(E)-(2R,3R)-2,3-Bis-benzyloxy-6-methyl-hept-4-en-1-ol | 430473-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(2R,3R)-2,3-Bis-benzyloxy-6-methyl-hept-4-en-1-ol
• 英文别名: (E,2R,3R)-6-methyl-2,3-bis(phenylmethoxy)hept-4-en-1-ol
• CAS: 430473-70-4
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃
• 分子量: 340.463
• InChiKey: SHSKJCXAGILZAM-WRBWEIJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2R,3R)-2,3-Bis-benzyloxy-6-methyl-hept-4-en-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-(2S,3R)-2,3-Bis-benzyloxy-6-methyl-hept-4-enal
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰胺E的全合成

  摘要：

  报道了苯甲酰胺E的全合成。合成过程包括使用酒石酸d作为手性结构单元，通过Julia规程构建E-烯烃，通过抗醛醇缩合反应生成C-2和C-3立体中心以及硫代酯与己内酰胺盐酸盐的偶联使用2-乙基己酸钠。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00022-9
• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl (2S,3S)-2,3-dibenzyloxysuccinate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-(2R,3R)-2,3-Bis-benzyloxy-6-methyl-hept-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰胺E的全合成

  摘要：

  报道了苯甲酰胺E的全合成。合成过程包括使用酒石酸d作为手性结构单元，通过Julia规程构建E-烯烃，通过抗醛醇缩合反应生成C-2和C-3立体中心以及硫代酯与己内酰胺盐酸盐的偶联使用2-乙基己酸钠。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00022-9

文献信息

• Total synthesis of bengamide E
  作者：Wenming Liu、Joanna M Szewczyk、Liladhar Waykole、Oljan Repič、Thomas J Blacklock

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00022-9

  日期：2002.2

  A total synthesis of bengamide E is reported. The synthesis includes the utilization of d-tartrate as the chiral building block, construction of the E-olefin by the Julia protocol, an anti-aldol reaction to generate C-2 and C-3 stereocenters, and coupling of the thioester with caprolactam hydrochloride using sodium 2-ethylhexanoate.

  报道了苯甲酰胺E的全合成。合成过程包括使用酒石酸d作为手性结构单元，通过Julia规程构建E-烯烃，通过抗醛醇缩合反应生成C-2和C-3立体中心以及硫代酯与己内酰胺盐酸盐的偶联使用2-乙基己酸钠。