2,2-Dimethyl-propionic acid (1R,6R)-6-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-2,5-dioxo-cyclohex-3-enyl ester | 852064-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (1R,6R)-6-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-2,5-dioxo-cyclohex-3-enyl ester
• 英文别名: [(1R,6R)-6-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-2,5-dioxocyclohex-3-en-1-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 852064-88-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• 分子量: 310.347
• InChiKey: ICPUIYAXFRTISH-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (1R,6R)-6-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-2,5-dioxo-cyclohex-3-enyl ester 、 环戊二烯 反应 4.0h， 以71%的产率得到2,2-Dimethyl-propionic acid (1S,4R,4aS,6R,7R,8aR)-7-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-5,8-dioxo-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1,4-methano-naphthalen-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies into the Stereoselectivity of Tartrate-Derived Dienophiles

  摘要：

  Diels-Alder reactions of 1-(tert-butyidimethylsiloxy)-1,3-butadiene (3) with three C2 symmetric dienophiles derived from tartaric acid have been examined. Complementary diastereoselectivity is observed depending on the nature of the 1,2-diol protecting group incorporated in these dienophiles.

  DOI：

  10.1021/ol050105c
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4S,5S)-5-(1-hydroxyprop-2-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 149.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (1R,6R)-6-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-2,5-dioxo-cyclohex-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies into the Stereoselectivity of Tartrate-Derived Dienophiles

  摘要：

  Diels-Alder reactions of 1-(tert-butyidimethylsiloxy)-1,3-butadiene (3) with three C2 symmetric dienophiles derived from tartaric acid have been examined. Complementary diastereoselectivity is observed depending on the nature of the 1,2-diol protecting group incorporated in these dienophiles.

  DOI：

  10.1021/ol050105c

文献信息

• Studies into the Stereoselectivity of Tartrate-Derived Dienophiles
  作者：Wei-Der Lee、Kwangho Kim、Gary A. Sulikowski

  DOI：10.1021/ol050105c

  日期：2005.4.1

  Diels-Alder reactions of 1-(tert-butyidimethylsiloxy)-1,3-butadiene (3) with three C2 symmetric dienophiles derived from tartaric acid have been examined. Complementary diastereoselectivity is observed depending on the nature of the 1,2-diol protecting group incorporated in these dienophiles.