(R)-3H-Benzo[c][1,2]oxathiole 1-oxide | 59203-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Benzoxathioles
• 英文名称: (R)-3H-Benzo[c][1,2]oxathiole 1-oxide
• 英文别名: (1S)-3H-2,1lambda4-benzoxathiole 1-oxide；(1S)-3H-2,1λ4-benzoxathiole 1-oxide
• CAS: 59203-04-2
• 化学式: C₇H₆O₂S
• 分子量: 154.189
• InChiKey: PFXJJSYTGISBIJ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3H-Benzo[c][1,2]oxathiole 1-oxide 、 对甲苯基溴化镁 以 乙醚 为溶剂， 生成 (S)-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Chiral nuclear magnetic resonance solvating agents. Resolution, determination of enantiomeric purity, and assignment of absolute configuration of cyclic and acyclic sulfinate esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00423a031
• 作为产物：
  描述：

  (2-Bromophenyl)methyl 2-methylpropane-2-sulfinate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-(-)-3H-2,1-benzoxathiole 1-oxide 、 (R)-3H-Benzo[c][1,2]oxathiole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  亚磺酸盐和亚磺酰胺的分子内均质取代

  摘要：

  描述了基于在硫原子上被芳基或烷基自由基的分子内均质取代（S H i）合成环状亚磺酸酯和亚磺酰胺的通用且有效的方法。烷基和苯并稠合的化合物都可以直接从容易制备的无环前体中获得。对映体富集的硫基杂环是通过S H i过程形成的，硫原子上的构型反转。前手性自由基的环化进行的立体化学结果各不相同，具体取决于传入自由基的大小。2-吡啶基和2-喹啉基会生成联芳基化合物，这是由于攻击芳基亚磺酸盐的邻位而不是亲硫取代引起的。

  DOI：

  10.1002/chem.200900942