(2S,3R,6R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-ethyl-6-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propyl]-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester | 503859-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,6R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-ethyl-6-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propyl]-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3R,6R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-ethyl-6-[3-(oxan-2-yloxy)propyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 503859-46-9
• 化学式: C₃₄H₅₁NO₅Si
• 分子量: 581.868
• InChiKey: JEYPCUMOHFYLNW-QYOSBEHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,6R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-ethyl-6-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propyl]-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,3R,6R)-3-Ethyl-2-((E)-4-methoxymethoxy-but-1-enyl)-6-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propyl]-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-喹喔啉207I的首次对映选择性合成：绝对立体化学的测定

  摘要：

  通过本发明的手性合成方法，使用β-糊精手性柱与外消旋体共同注入，通过GC分析，确定了喹诺唑烷207I的首次对映选择性合成，并将天然喹啶207I的绝对立体化学确定为1 S，4 S，10S。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02540-6
• 作为产物：
  描述：

  哌喃 在 四(三苯基膦)钯 、 Rh on carbon copper(l) iodide 、 氢气 、 异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 生成 (2S,3R,6R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-ethyl-6-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propyl]-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-喹喔啉207I的首次对映选择性合成：绝对立体化学的测定

  摘要：

  通过本发明的手性合成方法，使用β-糊精手性柱与外消旋体共同注入，通过GC分析，确定了喹诺唑烷207I的首次对映选择性合成，并将天然喹啶207I的绝对立体化学确定为1 S，4 S，10S。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02540-6

文献信息

• First enantioselective synthesis of (+)-quinolizidine : determination of the absolute stereochemistry
  作者：Naoki Toyooka、Hideo Nemoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02540-6

  日期：2003.1

  First enantioselective synthesis of quinolizidine 207I has been achieved and the absolute stereochemistry of natural quinolizidine 207I was determined to be 1S,4S,10S by the present chiral synthesis using GC analysis with β-dextrin chiral column on co-injection with racemate.

  通过本发明的手性合成方法，使用β-糊精手性柱与外消旋体共同注入，通过GC分析，确定了喹诺唑烷207I的首次对映选择性合成，并将天然喹啶207I的绝对立体化学确定为1 S，4 S，10S。