(2S,3R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-ethyl-6-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-prop-1-ynyl]-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid methyl ester | 503859-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-ethyl-6-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-prop-1-ynyl]-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-ethyl-6-[3-(oxan-2-yloxy)prop-1-ynyl]-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 503859-45-8
• 化学式: C₃₄H₄₅NO₅Si
• 分子量: 575.821
• InChiKey: FFVGHOGEFJHUFV-DUARTULOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-ethyl-6-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-prop-1-ynyl]-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid methyl ester 在 Rh on carbon 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以90%的产率得到(2S,3R,6R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-ethyl-6-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propyl]-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-喹喔啉207I的首次对映选择性合成：绝对立体化学的测定

  摘要：

  通过本发明的手性合成方法，使用β-糊精手性柱与外消旋体共同注入，通过GC分析，确定了喹诺唑烷207I的首次对映选择性合成，并将天然喹啶207I的绝对立体化学确定为1 S，4 S，10S。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02540-6
• 作为产物：
  描述：

  哌喃 、 methyl (2S,3R)-(-)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3-ethyl-6-trifluoromethanesulfonyloxy-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到(2S,3R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-ethyl-6-[3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-prop-1-ynyl]-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-喹喔啉207I的首次对映选择性合成：绝对立体化学的测定

  摘要：

  通过本发明的手性合成方法，使用β-糊精手性柱与外消旋体共同注入，通过GC分析，确定了喹诺唑烷207I的首次对映选择性合成，并将天然喹啶207I的绝对立体化学确定为1 S，4 S，10S。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02540-6