(2R)-3,3,3-trifluoro-2-((1R)-2-hydroxy-1-phenyl-ethylamino)-propionitrile | 461440-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2R)-3,3,3-trifluoro-2-((1R)-2-hydroxy-1-phenyl-ethylamino)-propionitrile
• 英文别名: (2R)-2-[[(1R)-1-Phenyl-2-hydroxyethyl]amino]-3,3,3-trifluoropropionitrile；(2R)-3,3,3-trifluoro-2-[[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]propanenitrile
• CAS: 461440-76-6
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃N₂O
• 分子量: 244.216
• InChiKey: ZJLNIPILOVUYDU-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3,3,3-trifluoro-2-((1R)-2-hydroxy-1-phenyl-ethylamino)-propionitrile 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-3,3,3-Trifluoro-2-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸活化手性2-三氟甲基-1,3-恶唑烷。在三氟甲基化胺，α-和β-氨基酸的立体选择性合成中的应用

  摘要：

  在路易斯酸活化下，手性2-三氟甲基-1,3-恶唑烷与各种甲硅烷基化的亲核试剂的反应为官能化的α-三氟甲基胺提供了立体选择途径。该方法成功地应用于三氟甲基化的均烯丙基和炔丙基胺，三氟甲基化的α-氨基腈，β-氨基酮和β-氨基酯的非对映选择性合成。将α-氨基腈和β-氨基酯一步一步转化为（+）-3,3,3-三氟丙氨酸和（+）-4,4,4,4-三氟-3-氨基丁酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00330-1
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 在 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R)-3,3,3-trifluoro-2-((1R)-2-hydroxy-1-phenyl-ethylamino)-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸活化手性2-三氟甲基-1,3-恶唑烷。在三氟甲基化胺，α-和β-氨基酸的立体选择性合成中的应用

  摘要：

  在路易斯酸活化下，手性2-三氟甲基-1,3-恶唑烷与各种甲硅烷基化的亲核试剂的反应为官能化的α-三氟甲基胺提供了立体选择途径。该方法成功地应用于三氟甲基化的均烯丙基和炔丙基胺，三氟甲基化的α-氨基腈，β-氨基酮和β-氨基酯的非对映选择性合成。将α-氨基腈和β-氨基酯一步一步转化为（+）-3,3,3-三氟丙氨酸和（+）-4,4,4,4-三氟-3-氨基丁酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00330-1

文献信息

• Concise Synthesis of Enantiopure α-Trifluoromethyl Alanines, Diamines, and Amino Alcohols via the Strecker-type Reaction
  作者：Florent Huguenot、Thierry Brigaud

  DOI：10.1021/jo0607717

  日期：2006.9.1

  by Strecker-type reactions from chiral CF3 imines and iminium proved to be very attractive versatile intermediates for the synthesis of various α-trifluoromethyl amino compounds. From these synthons, both enantiomers of α-trifluoromethyl alanine, trifluoromethyl 1,2-diamines, and amino alcohols were conveniently obtained in enantiopure form in high yields in a few steps.

  通过Strecker型反应从手性CF 3亚胺和亚胺盐获得的非对映异构纯α-三氟甲基α-氨基腈被证明是用于合成各种α-三氟甲基氨基化合物的非常有吸引力的通用中间体。从这些合成子中，可以通过几个步骤方便地以高纯度得到对映纯形式的α-三氟甲基丙氨酸的对映异构体，三氟甲基1,2-二胺和氨基醇。
• Straightforward synthesis of enantiopure (R)- and (S)-trifluoroalaninol
  作者：Julien Pytkowicz、Olivier Stéphany、Sinisa Marinkovic、Sébastien Inagaki、Thierry Brigaud

  DOI：10.1039/c0ob00424c

  日期：——

  Two efficient routes are reported for the synthesis of both enantiomers of trifluoroalaninol in enantiopure form. The first pathway involves a Strecker-type reaction performed from a chiral trifluoromethyloxazolidine (Fox). The second route, which is more direct, involves, as a key step, the reduction of chiral oxazolidines or imines derived from ethyl trifluoropyruvate.

  据报道，有两种有效的方法可以合成两种对映体。 三氟丙氨醇呈对映纯形式。第一途径涉及从手性进行的斯特雷克型反应三氟甲基恶唑烷（狐狸）。第二条路线更直接，涉及作为关键步骤的还原手性恶唑烷或亚胺三氟丙酮酸乙酯。
• ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Moser Heinz E.

  公开号：US20100190766A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  Antibacterial compounds of formula (I) are provided: as well as stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters, and prodrugs thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of treating bacterial infections by the administration of such compounds; and processes for the preparation of such compounds.

  提供化学式(I)的抗菌化合物：以及其立体异构体，药学上可接受的盐，酯和前药；包含这些化合物的制药组合物；通过给予这些化合物的途径治疗细菌感染的方法；以及制备这些化合物的过程。
• Antibacterial agents
  申请人：Achaogen, Inc.

  公开号：EP2662353A2

  公开（公告）日：2013-11-13

  Antibacterial compounds of formula (I) are provided, as well as stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters, and prodrugs thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of treating bacterial infections by the administration of such compounds; and processes for the preparation of such compounds.

  提供了式 (I) 的抗菌化合物及其立体异构体、药学上可接受的盐、酯和原药；包含此类化合物的药物组合物；通过服用此类化合物治疗细菌感染的方法；以及制备此类化合物的工艺。
• US9617256B2
  申请人：——

  公开号：US9617256B2

  公开（公告）日：2017-04-11