(2R,3S,4S,5S)-3,4-Bis-benzyloxy-2-((E)-dodec-2-enyl)-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid | 1053480-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S,4S,5S)-3,4-Bis-benzyloxy-2-((E)-dodec-2-enyl)-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,3S,4S,5S)-2-[(E)-dodec-2-enyl]-5-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolane-2-carboxylic acid
• CAS: 1053480-87-7
• 化学式: C₃₂H₄₄O₆
• 分子量: 524.698
• InChiKey: GYIPIRUUUVNFJL-IULPMRIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S)-3,4-Bis-benzyloxy-2-((E)-dodec-2-enyl)-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 氢氟酸 、 氢气 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 60.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 39.25h， 生成 (2S,3R,5R,8S)-8-Decyl-3-hydroxy-2-methoxy-1,7-dioxa-spiro[4.4]nonane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  对映体合成的磷脂酶A2抑制剂（-）-cinatrin B.

  摘要：

  描述了从D-阿拉伯糖衍生物9首次合成磷脂酶A2（PLA2）抑制剂（-）-cinatrin B（2）的对映体。螺内酯系统是由烯丙酯8的Ireland-Claisen重排，然后进行水解和立体选择性碘内酯化而形成的。通过烯丙基醇片段中的不对称性来控制重排的立体选择性。酯（S）-8分别以73∶27的比例高产率地得到所需的重排产物7和差向异构体13。通过螯合控制地将衍生自三甲基甲硅烷基乙炔的格利雅试剂加入到α-羟基酮6中，引入C2的最终立体中心。将末端炔烃转化为甲酯21，然后进行乙缩醛水解和选择性的乳糖醇氧化，得到肉桂酸B甲酯。 （22）。

  DOI：

  10.1021/jo016221k
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S)-3,4-Bis-benzyloxy-2-((E)-dodec-2-enyl)-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 48.0h， 生成 (2R,3S,4S,5S)-3,4-Bis-benzyloxy-2-((E)-dodec-2-enyl)-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体合成的磷脂酶A2抑制剂（-）-cinatrin B.

  摘要：

  描述了从D-阿拉伯糖衍生物9首次合成磷脂酶A2（PLA2）抑制剂（-）-cinatrin B（2）的对映体。螺内酯系统是由烯丙酯8的Ireland-Claisen重排，然后进行水解和立体选择性碘内酯化而形成的。通过烯丙基醇片段中的不对称性来控制重排的立体选择性。酯（S）-8分别以73∶27的比例高产率地得到所需的重排产物7和差向异构体13。通过螯合控制地将衍生自三甲基甲硅烷基乙炔的格利雅试剂加入到α-羟基酮6中，引入C2的最终立体中心。将末端炔烃转化为甲酯21，然后进行乙缩醛水解和选择性的乳糖醇氧化，得到肉桂酸B甲酯。 （22）。

  DOI：

  10.1021/jo016221k

文献信息

• Enantiospecific Synthesis of the Phospholipase A₂ Inhibitor (−)-Cinatrin B
  作者：Anthony N. Cuzzupe、Romina Di Florio、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1021/jo016221k

  日期：2002.6.1

  stereocenter at C2 was introduced via a chelation-controlled addition of the Grignard reagent derived from trimethylsilylacetylene to alpha-hydroxy ketone 6. Transformation of the terminal alkyne into the methyl ester 21 followed by acetal hydrolysis and selective lactol oxidation afforded cinatrin B methyl ester (22). Base hydrolysis and acid-induced relactonization then gave (-)-cinatrin B (2).

  描述了从D-阿拉伯糖衍生物9首次合成磷脂酶A2（PLA2）抑制剂（-）-cinatrin B（2）的对映体。螺内酯系统是由烯丙酯8的Ireland-Claisen重排，然后进行水解和立体选择性碘内酯化而形成的。通过烯丙基醇片段中的不对称性来控制重排的立体选择性。酯（S）-8分别以73∶27的比例高产率地得到所需的重排产物7和差向异构体13。通过螯合控制地将衍生自三甲基甲硅烷基乙炔的格利雅试剂加入到α-羟基酮6中，引入C2的最终立体中心。将末端炔烃转化为甲酯21，然后进行乙缩醛水解和选择性的乳糖醇氧化，得到肉桂酸B甲酯。 （22）。