N-((R)-1-{(4S,5S,6R)-6-[(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-ethyl)-acetamide | 750588-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-((R)-1-{(4S,5S,6R)-6-[(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-ethyl)-acetamide
• 英文别名: N-[(1R)-1-[(4S,5S,6R)-6-[(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethyl]acetamide
• CAS: 750588-68-2
• 化学式: C₂₀H₄₁NO₄Si
• 分子量: 387.635
• InChiKey: VVAAWHPKJZWDTE-SQDXWYPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((R)-1-{(4S,5S,6R)-6-[(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-ethyl)-acetamide 在 chromium dichloride 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-[(1R)-1-[(4S,5S,6R)-6-[(E,2R)-4-iodobut-3-en-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Superstolide A 的合成研究：基于羟醛的高级 C1-C5/C20-C26 片段的构建

  摘要：

  基于丙氨酸衍生的乙酮与α-手性醛伙伴的硼介导的合成羟醛反应，以高度立体控制的方式组装了一种用于 superstolide A 的高级中间体。得到的 β-羟基酮的受控 1,3-反还原得到了 superstolide 的特征性氨基二醇立体五单元组，然后对 C23 羟基进行 Takai 烯化和酯化，以提供精心设计的 C1-C5/C20-C26 片段 3。

  DOI：

  10.1055/s-2004-825619
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 N-((R)-1-{(4S,5S,6R)-6-[(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-ethyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Superstolide A 的合成研究：基于羟醛的高级 C1-C5/C20-C26 片段的构建

  摘要：

  基于丙氨酸衍生的乙酮与α-手性醛伙伴的硼介导的合成羟醛反应，以高度立体控制的方式组装了一种用于 superstolide A 的高级中间体。得到的 β-羟基酮的受控 1,3-反还原得到了 superstolide 的特征性氨基二醇立体五单元组，然后对 C23 羟基进行 Takai 烯化和酯化，以提供精心设计的 C1-C5/C20-C26 片段 3。

  DOI：

  10.1055/s-2004-825619

文献信息

• Studies Towards the Synthesis of Superstolide A: An Aldol-Based Construction of an Advanced C1-C5/C20-C26 Segment
  作者：Ian Paterson、Angela C. Mackay

  DOI：10.1055/s-2004-825619

  日期：——

  Based on a boron-mediated syn aldol reaction of an alanine-derived ethyl ketone with an α-chiral aldehyde partner, an advanced intermediate for superstolide A was assembled in a highly stereocontrolled fashion. Controlled1,3-anti reduction of the resulting β-hydroxy ketone gave the characteristic amino diol stereopentad of superstolide, followed by a Takai olefination and esterification of the C23

  基于丙氨酸衍生的乙酮与α-手性醛伙伴的硼介导的合成羟醛反应，以高度立体控制的方式组装了一种用于 superstolide A 的高级中间体。得到的 β-羟基酮的受控 1,3-反还原得到了 superstolide 的特征性氨基二醇立体五单元组，然后对 C23 羟基进行 Takai 烯化和酯化，以提供精心设计的 C1-C5/C20-C26 片段 3。