(R)-3-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-2,2,3-trimethylcyclopentanone | 733002-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-3-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-2,2,3-trimethylcyclopentanone
• 英文别名: (3R)-3-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-2,2,3-trimethylcyclopentan-1-one
• CAS: 733002-21-6
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: UISXRNSZEJCKDA-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-2,2,3-trimethylcyclopentanone 在 sodium dithionite 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 enokipodin A
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成的enokipodins AD，蘑菇，金针菇产生的抗菌倍半萜。

  摘要：

  （2,5-二甲氧基-4-甲基苯基）乙酸甲酯的总收率为8-28％，首次完成了对烯基足蛋白A，B，C和D的对映选择性全合成，这是一种具有抗微生物活性的高度氧化的α-cuparenone型倍半萜。通过应用Meyers的非对映选择性烷基化方案构建其C7-季不对称中心。本合成法证实了烯基鬼臼肽的绝对构型，并且还构成了（S）-1，4-异丙基二醇和（S）-Cuparene-1，4-醌的形式对映选择性合成。

  DOI：

  10.1271/bbb.69.374
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-4,5,5-trimethyl-2-cyclopentenone 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-3-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-2,2,3-trimethylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  立体特异性[3,3]-Sigmatropic重排合成具有C4-季立体中心的环戊烯酮及其在倍半萜类全合成中的应用

  摘要：

  锍的阳离子金 (I) 催化不对称 [3,3]-σ 重排在环化后生成具有 C4-季立体中心的环戊烯酮。从简单的乙烯基亚砜和炔丙基硅烷开始，以中等至良好的收率和优异的对映异构体过量分离了许多化合物（26 个实例）。应用这种简单的方法可以有效地合成五种天然倍半萜类化合物，包括 enokipodin A 和 B、hitoyopodin A、lagopodin A 和 isocuparene-3,4-diol。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07966

文献信息

• Enantioselective palladium catalyzed conjugate additions of ortho-substituted arylboronic acids to β,β-disubstituted cyclic enones: total synthesis of herbertenediol, enokipodin A and enokipodin B
  作者：Jeffrey Buter、Renée Moezelaar、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1039/c4ob01085j

  日期：——

  Palladium catalyzed asymmetric conjugate addition of ortho-substituted arylboronic acids to cyclic enones and its application in natural product synthesis.

  钯催化的手性共轭加成，将邻位取代的芳基硼酸加到环状烯酮上，并在天然产物合成中的应用。
• Enantioselective total synthesis of enokipodins A–D
  作者：Shigefumi Kuwahara、Mana Saito

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.191

  日期：2004.6

  The first enantioselective total synthesis of enokipodins A–D, highly oxidized α-cuparenone-type sesquiterpenoids with antimicrobial activity, was accomplished by using Meyers' diastereoselective alkylation protocol for the construction of the C7-quaternary asymmetric center. The present synthesis also constitutes a formal enantioselective synthesis of (S)-1,4-cuparenediol and (S)-cuparene-1,4-quinone

  利用Meyers的非对映选择性烷基化方案构建C7季不对称中心，完成了首个对映体全合成的烯基鬼臼草碱A–D，高度氧化的具有抗微生物活性的α-cuparenone型倍半萜。本合成也构成（正式对映选择性合成小号）-1,4- cuparenediol和（小号）-cuparene-1,4-醌。
• Total Syntheses of Enokipodins A and B Utilizing Palladium-Catalyzed Addition of An Arylboronic Acid to An Allene
  作者：Masahiro Yoshida、Yasunobu Shoji、Kozo Shishido

  DOI：10.1021/ol9001637

  日期：2009.3.19

  The enantioselective total syntheses of enokipodins A and B, alpha-cuparenone-type sesquiterpenoids with antimicrobial activity, have been achieved. The key step is the enantiospecific construction of the quaternary carbon center using a palladium-catalyzed addition of an arylboronic acid to an allene followed by an Eschenmoser-Claisen rearrangement.