(9S,9aR)-1,1,3,3,6-pentamethyl-9-triethylsilyloxy-9,9a-dihydroindeno[2,1-c]pyran-7-amine | 389091-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (9S,9aR)-1,1,3,3,6-pentamethyl-9-triethylsilyloxy-9,9a-dihydroindeno[2,1-c]pyran-7-amine
• CAS: 389091-65-0
• 化学式: C₂₃H₃₇NO₂Si
• 分子量: 387.638
• InChiKey: QMRWHAOTDONUKX-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9S,9aR)-1,1,3,3,6-pentamethyl-9-triethylsilyloxy-9,9a-dihydroindeno[2,1-c]pyran-7-amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 叔丁基氯化镁 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 47.83h， 生成 (17S,18S,21S,22R,23R,26S)-22-(hydroxymethyl)-7,7,9,9,17,18,22-heptamethyl-8-oxa-15-azaheptacyclo[14.11.0.02,14.04,12.05,10.017,26.018,23]heptacosa-1(16),2(14),3,5,10,12-hexaen-21-ol
  参考文献：
  名称：

  吲哚二萜的合成研究。（+）-根瘤菌酸F的全合成和（+）-根瘤菌酸A和B以及（-）-根瘤菌酸D的七环核的构建

  摘要：

  描述了构建（+）-去甲孢酸A（1）和B（2）的第一代策略。该策略需要通过我们实验室开发的吲哚合成方案将东半球和西半球的子目标联合起来。然而，随后对环E和F的修饰揭示了C（24）羟基的明显酸不稳定性，从而阻止了进一步的发展。然而，制备（+）-瘤孢子酸A和B的七环核，（+）-瘤孢子酸F的全合成，瘤孢子酸家族的最简单成员，以及（-）-的七环核的精细化获得了根瘤菌酸D。

  DOI：

  10.1021/jo062422i
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-甲基苯甲醇 在 四(三苯基膦)钯 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 三氯异氰尿酸 、 四丁基溴化铵 、 叔丁基锂 、 lithium carbonate 、 叔丁基锡烷 、 N,N,N-trimethylbenzenemethanaminium dichloroiodate 、 臭氧 、 三乙胺 、 calcium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 xylene 、 正戊烷 为溶剂， 反应 95.25h， 生成 (9S,9aR)-1,1,3,3,6-pentamethyl-9-triethylsilyloxy-9,9a-dihydroindeno[2,1-c]pyran-7-amine
  参考文献：
  名称：

  吲哚二萜的合成研究。（+）-根瘤菌酸F的全合成和（+）-根瘤菌酸A和B以及（-）-根瘤菌酸D的七环核的构建

  摘要：

  描述了构建（+）-去甲孢酸A（1）和B（2）的第一代策略。该策略需要通过我们实验室开发的吲哚合成方案将东半球和西半球的子目标联合起来。然而，随后对环E和F的修饰揭示了C（24）羟基的明显酸不稳定性，从而阻止了进一步的发展。然而，制备（+）-瘤孢子酸A和B的七环核，（+）-瘤孢子酸F的全合成，瘤孢子酸家族的最简单成员，以及（-）-的七环核的精细化获得了根瘤菌酸D。

  DOI：

  10.1021/jo062422i

文献信息

• Nodulisporic Acid A Synthetic Studies. 1. Overall Strategy and Construction of a Western Hemisphere Subtarget
  作者：Amos B. Smith、Haruaki Ishiyama、Young Shin Cho、Kazuyuki Ohmoto

  DOI：10.1021/ol0168871

  日期：2001.11.1

  [GRAPHICS]In this, the first of two Letters, we outline our overall strategy for the construction of (+)-nodulisporic acid A (1), a representative member of a new class of indole diterpenes. In addition, we describe the efficient assembly of (-)-6, an advanced western hemisphere subtarget, comprising the ABC rings of (+)-nodulisporic acid A (1). The synthesis proceeded in 9% overall yield (longest linear sequence, 11 steps), exploiting a Shibasaki-Mori tandem transmetalation-cyclization to construct ring B.
• Indole Diterpene Synthetic Studies. Total Synthesis of (+)-Nodulisporic Acid F and Construction of the Heptacyclic Cores of (+)-Nodulisporic Acids A and B and (−)-Nodulisporic Acid D
  作者：Amos B. Smith、Akin H. Davulcu、Young Shin Cho、Kazuyuki Ohmoto、László Kürti、Haruaki Ishiyama

  DOI：10.1021/jo062422i

  日期：2007.6.1

  eastern and western hemisphere subtargets via the indole synthesis protocol developed in our laboratory. Subsequent elaboration of rings E and F, however, revealed the considerable acid instability of the C(24) hydroxyl, thereby preventing further advancement. Nonetheless, preparation of the heptacyclic core of (+)-nodulisporic acids A and B, the total synthesis of (+)-nodulisporic acid F, the simplest member

  描述了构建（+）-去甲孢酸A（1）和B（2）的第一代策略。该策略需要通过我们实验室开发的吲哚合成方案将东半球和西半球的子目标联合起来。然而，随后对环E和F的修饰揭示了C（24）羟基的明显酸不稳定性，从而阻止了进一步的发展。然而，制备（+）-瘤孢子酸A和B的七环核，（+）-瘤孢子酸F的全合成，瘤孢子酸家族的最简单成员，以及（-）-的七环核的精细化获得了根瘤菌酸D。