EI-1941-2 | 189828-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: EI-1941-2
• 英文别名: (1aS,2R,5R,7aS)-2-hydroxy-5-propyl-2,5,6,7a-tetrahydro-1aH-oxireno[2,3-g]isochromene-3,7-dione
• CAS: 189828-32-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: HNHUZZHNVSTBDM-PRTGYXNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  EI-1941-2 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以98%的产率得到(3R,7R,8R)-7,8-dihydroxy-3-propyl-4,6,7,8-tetrahydro-1H-isochromene-1,5(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  EI-1941-1，-2和-3的对映和非对映选择性合成，白介素-1β转化酶抑制剂及其衍生物的生物学特性

  摘要：

  EI-1941-1，-2和-3（白介素-1β转化酶（ICE）抑制剂）的第一个不对称总合成已从手性环氧碘醌11开始，它是我们总合成中的关键中间体尽管未能通过我们假定的生物合成途径合成抑制剂，但我们仍能够通过分子内羧基palpalpalation非对映选择性地合成它们，关键步骤是6-内环化模式，然后消除β-氢化物。对EI-1941-1，-2和-3及其衍生物的生物学特性的研究表明，它们在培养的细胞系统中是有效且有效的ICE抑制剂，其细胞毒性比EI-1941-1和-2的细胞毒性小。

  DOI：

  10.1021/jo0516436
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R,6R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxymethyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 lithium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 氢氟酸 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.75h， 生成 EI-1941-2
  参考文献：
  名称：

  对映选择性全合成的聚酮化合物天然产物（-）-EI-1941-2：新型白介素-1β转化酶（ICE）抑制剂

  摘要：

  对映体的新型生物活性环氧醌天然产物（-）-EI-1941-2的对映选择性合成，显示出有前途的ICE抑制活性，是由易于获得的，由环戊二烯与对苯醌的Diels-Alder加合物衍生的Chiron合成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.086
• 作为试剂：
  描述：

  EI-1941-2 、 在 7,8-dihydroxy-3-propyl-4,6,7,8-tetrahydro-3H-isochromene-1,5-dione 、 EI-1941-2 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以to give 13 mg of EI-1941-3的产率得到7,8-dihydroxy-3-propyl-4,6,7,8-tetrahydro-3H-isochromene-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Physiologically active EI-1941 compounds

  摘要：

  本发明涉及具有抑制白细胞介素-1产生活性的EI-1941化合物，其化学式表示为：##STR1## 其中R1和R2中的任一种是氢，另一种是羟基，或者R1和R2在一起代表氧；R3是羟基，R4是氢，或者R3和R4在一起代表--0--。

  公开号：

  US05686485A1

文献信息

• Structure elucidation of EI-1941-1 and -2, novel interleukin-1β converting enzyme inhibitors produced by Farrowia sp. E-1941
  作者：Fumito Koizumi、Yuichi Takahashi、Hiroki Ishiguro、Rieko Tanaka、Shizuo Ohtaki、Mayumi Yoshida、Satoshi Nakanishi、Shun-ichi Ikeda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.076

  日期：2004.9

  EI-1941-1 (1a) and EI-1941-2 (2a) accompanied by EI-1941-3 (3) have been isolated from culture broth of Farrowia sp. E-1941 as the inhibitors of interleukin-1β converting enzyme. The structures of 1a, 2a, and 3 were elucidated by the analysis of NMR and MS data, and finally the absolute stereochemistries of 1a and 2a were confirmed by optical rotation data, or X-ray crystallographic analysis of p-bromobenzoate

  从Farrowia sp。的培养液中分离出EI-1941-1（1a）和EI-1941-2（2a）以及EI-1941-3 （3）。E-1941作为白介素-1β转化酶的抑制剂。的结构1a中，图2a和3通过NMR和MS数据的分析阐明，和最后的绝对立体化学1A和2A分别由旋光数据，或X射线晶体分析证实p -bromobenzoate，2b中分别。
• Total Synthesis of the Interleukin-1β Converting Enzyme Inhibitor EI-1941-2 Using Tandem Oxa-electrocyclization/Oxidation¹
  作者：Andrew S. Kleinke、Chaomin Li、Nicolas Rabasso、John A. Porco

  DOI：10.1021/ol060954f

  日期：2006.6.1

  The total synthesis of the interleukin-1 beta, converting enzyme inhibitor EI-1941-2 was achieved utilizing tandem oxidation/oxa-electrocyclization/oxidation to access a key alpha-pyrone intermediate. Support for the tandem reaction mechanism was obtained by evaluation of a stepwise oxidation protocol.