3-(哌啶-4-基甲基)-1H-吲哚 | 3515-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(哌啶-4-基甲基)-1H-吲哚
• 英文名称: 4-(3-indolyl-methyl)-piperidine
• 英文别名: 3-piperidin-4-ylmethyl-indole；3-[4]piperidylmethyl-indole；3-[4]Piperidylmethyl-indol；3-(piperidin-4-ylmethyl)-1H-indole；4-[(indol-3-yl)methyl]piperidine；4-(3-indolylmethyl)piperidine
• CAS: 3515-49-9
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂
• 分子量: 214.31
• InChiKey: HKYWCJOLDLYIOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H319
• 储存条件：
  应存于室温、避光且处于惰性气体中的环境。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(哌啶-4-基甲基)-1H-吲哚 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 tert-butyl 4-((1-(2-amino-2-oxoethyl)-1H-indol-3-yl)methyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL THIENOPYRROLE COMPOUNDS

  摘要：

  该发明提供了公式（I）的化合物，包括药用盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和同分异构体，其中变量在此处定义。该发明的化合物可用于治疗免疫和肿瘤疾病。

  公开号：

  US20110152243A1
• 作为产物：
  描述：

  (1H-吲哚-3-基)(哌啶-4-基)甲酮盐酸盐 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到3-(哌啶-4-基甲基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  3-（4-哌啶基烷基）吲哚，神经元5-羟色胺摄取的选择性抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列的3-（4-哌啶基烷基）吲哚并测试了其作为生物胺的吸收抑制剂。生化数据和行为测试证明，这些化合物中的某些在阻断5-羟色胺（5-HT）吸收方面非常有效且选择性很高。讨论了结构-活性关系。该系列中最有趣的成员是吲哚平3- [2-（4-哌啶基）乙基]吲哚（1），用于临床研究。

  DOI：

  10.1021/jm00186a005

文献信息

• 2 Phenyl-3-chloro-4[piperidyl alkyl]quinolines
  申请人：Pharmindustrie

  公开号：US04405789A1

  公开（公告）日：1983-09-20

  Compounds useful as medicaments, of the formula: ##STR1## in which X is hydrogen, halogen, alkyl containing 1 to 4 carbon atoms, alkoxy containing 1 to 4 carbon atoms or alkylthio containing 1 to 4 carbon atoms, one of the substituents R.sub.1 and R.sub.2 is hydrogen, alkyl containing 1 to 4 carbon atoms, phenyl or phenyl substituted by halogen, alkyl containing 1 to 4 carbon atoms, alkoxy containing 1 to 4 carbon atoms, alkylthio containing 1 to 4 carbon atoms, trifluoromethyl, nitro, unsubstituted amino or amino substituted by one or two alkyl containing 1 to 2 carbon atoms, and the other of the substituents R.sub.1 and R.sub.2 is a group of the formula: ##STR2## in which n is 1, 2 or 3 and R is hydrogen or alkyl containing 1 to 4 carbon atoms.

  具有药用价值的化合物，其化学式为：##STR1## 其中X为氢，卤素，含1至4个碳原子的烷基，含1至4个碳原子的烷氧基或含1至4个碳原子的烷硫基，取代基R.sub.1和R.sub.2中的一个为氢，含1至4个碳原子的烷基，苯基或卤素，含1至4个碳原子的烷基，含1至4个碳原子的烷氧基，含1至4个碳原子的烷硫基，三氟甲基，硝基，未取代的氨基或取代了1至2个碳原子的烷基的氨基，而取代基R.sub.1和R.sub.2中的另一个为以下化学式的基团：##STR2## 其中n为1、2或3，R为氢或含1至4个碳原子的烷基。
• Medicaments containing derivatives of 3-chloro-quinoline
  申请人：Pharmindustrie

  公开号：US04493838A1

  公开（公告）日：1985-01-15

  Compounds useful as medicaments, particularly useful as a hypnotic, an anticonvulsant and for the treatment of anxiety states and psychoneurotic states of the formula: ##STR1## in which X is hydrogen, halogen, alkyl containing 1 to 4 carbon atoms, alkoxy containing 1 to 4 carbon atoms or alkylthio containing 1 to 4 carbon atoms, one of the substituents R.sub.1 and R.sub.2 is hydrogen, alkyl containing 1 to 4 carbon atoms, phenyl or phenyl substituted by halogen, alkyl containing 1 to 4 carbon atoms, alkoxy containing 1 to 4 carbon atoms, alkylthio containing 1 to 4 carbon atoms, trifluoromethyl, nitro, unsubstituted amino or amino substituted by one or two alkyl containing 1 to 2 carbon atoms, and the other of the substituents R.sub.1 and R.sub.2 is a group of the formula: ##STR2## in which n is 1, 2 or 3 and R is hydrogen or alkyl containing 1 to 4 carbon atoms.

  化合物可用作药物，特别是用作催眠剂、抗惊厥剂以及用于治疗焦虑状态和心理神经病态的化合物的公式如下：##STR1## 其中X为氢、卤素、含1至4个碳原子的烷基、含1至4个碳原子的烷氧基或含1至4个碳原子的烷硫基，取代基R.sub.1和R.sub.2中的一个为氢、含1至4个碳原子的烷基、苯基或被卤素、含1至4个碳原子的烷基、含1至4个碳原子的烷氧基、含1至4个碳原子的烷硫基、三氟甲基、硝基、未取代的氨基或被一个或两个含1至2个碳原子的烷基取代的氨基，取代基R.sub.1和R.sub.2中的另一个为下列公式的基团：##STR2## 其中n为1、2或3，R为氢或含1至4个碳原子的烷基。
• Heterocyclic derivatives, their preparation and medicinal products
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US05114949A1

  公开（公告）日：1992-05-19

  Compounds are disclosed of formula: R.sub.1 --(CH.sub.2).sub.n --Het in which R.sub.1 represents a residue of formula ##STR1## X represents a hydrogen atom or an alkyl radical, Y represents a hydrogen atom or an alkyl or alkoxy radical, Z represents an alkyl radical, n is equal to 2 or 3, Het represents a substituted piperidino (substituted at the 4-position with a 1-indenylidene, 1-indenyl or 1-indanyl radical or with a chain --(CH.sub.2).sub.m --R.sub.2 or .dbd.CH--R.sub.2), substituted 1,2,3,6-tetrahydro-1-pyridyl (substituted at the 4-position with a chain --(CH.sub.2).sub.m --R.sub.2), m is equal to 1 or 2, and R.sub.2 represents an optionally substituted 2- or 3-indolyl radical, a 1- or 2-indanyl, 1- or 2-indenyl, an optionally substituted 1,2,3,4-tetrahydro-5H-pyrido[4,3-b]indol-2-yl radical, a 1,2,3,4-tetrahydro-3-quinolyl radical, an optionally substituted 1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthyl radical or a 1-indolyl radical, their preparation and medicinal products containing them.

  公开了以下式子的化合物：R.sub.1 --(CH.sub.2).sub.n --Het，其中R.sub.1代表公式##STR1##的残基，X代表氢原子或烷基基团，Y代表氢原子或烷基或烷氧基团，Z代表烷基基团，n等于2或3，Het代表取代的哌啶（在4位取代1-茚基亚甲基、1-茚基或1-茚基基团或链--(CH.sub.2).sub.m --R.sub.2或.dbd.CH--R.sub.2）、取代的1,2,3,6-四氢-1-吡啶基（在4位取代链--(CH.sub.2).sub.m --R.sub.2），m等于1或2，R.sub.2代表可选取代的2-或3-吲哚基团、1-或2-茚基、1-或2-茚基基团、可选取代的1,2,3,4-四氢-5H-吡啶[4,3-b]吲哚-2-基基团、1,2,3,4-四氢-3-喹啉基基团、可选取代的1,2,3,4-四氢-2-萘基基团或1-吲哚基团，它们的制备以及含有它们的药物制品。
• 吲哚哌啶脲类TRPV1拮抗/FAAH抑制双靶点药物及制备方法和应用
  申请人：河南大学

  公开号：CN114605385A

  公开（公告）日：2022-06-10

  本发明属于制药技术领域，具体公开了一种吲哚哌啶脲类TRPV1拮抗/FAAH抑制双靶点药物及其制备方法和应用。尤其涉及通式(Ⅰ)中化合物及其药学上可接受的盐，该药物可以用于治疗与TRPV1和/或FAAH活性相关的疾病，如慢性疼痛、焦虑等。本发明还涉及该类化合物的制备方法及含有它们的药物制剂；
• Synthetic Oxytocics. II.¹ Condensation of Indolylmagnesium Bromide with Heterocyclic Aldehydes. Synthesis of 2,3-Benzo-7,8-(2',3'-indolo)-tetrahydroquinolizine
  作者：Henry Bader、William Oroshnik

  DOI：10.1021/ja01510a038

  日期：1959.1