4-(indol-3-ylmethyl)-1-methylpiperidine | 87451-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(indol-3-ylmethyl)-1-methylpiperidine
• 英文别名: 3-(1-methyl-[4]piperidylmethyl)-indole；3-(1-Methyl-[4]piperidylmethyl)-indol；3-[(1-Methylpiperidin-4-yl)methyl]-1H-indole
• CAS: 87451-43-2
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂
• 分子量: 228.337
• InChiKey: FXFJRMNKSRYNAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(indol-3-ylmethyl)-1-methylpiperidine 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以47%的产率得到1-methyl-4-(indol-3-ylmethyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Mercuric acetate cyclization of 4-(pyrrolylmethyl)- and 4-(indolylmethyl)piperidines to bridged polycyclic systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00173a010
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-吡啶基甲基)-1H-吲哚 在 platinum(IV) oxide 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 4-(indol-3-ylmethyl)-1-methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Mercuric acetate cyclization of 4-(pyrrolylmethyl)- and 4-(indolylmethyl)piperidines to bridged polycyclic systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00173a010

文献信息

• Synthetic applications of 2-cyanopiperidines. Model studies in the synthesis of bridged indole alkaloids
  作者：Joan Bosch、Miguel Feliz、M.-Lluisa Bennasar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82427-3

  日期：1984.1

  Acid cyclization of 4-(indol-1- and -3-ylmethyl)-2-cyanopiperidines 5̃ led to the bridged tetracyclic indole- systems 1̃ and 2̃. The required 2-cyanopiperidines 5̃ were prepared by catalytic hydrogenation of 2-cyano-1,2,3,6-tetrahydropyridines 4̃ and by DIBAL reduction of lactams 7̃ followed by cyanide ion addition to the intermediate enamine.

  4-（吲哚-1-和-3-基甲基）-2-氰基哌啶5′的酸环化导致桥联的四环吲哚-体系1′和2′。所需的2-氰基哌啶5′是通过2-氰基-1,2,3,6-四氢吡啶4′的催化加氢和内酰胺7′的DIBAL还原，然后将氰化物离子加到中间体烯胺中而制得的。
• Synthetic Oxytocics. II.¹ Condensation of Indolylmagnesium Bromide with Heterocyclic Aldehydes. Synthesis of 2,3-Benzo-7,8-(2',3'-indolo)-tetrahydroquinolizine
  作者：Henry Bader、William Oroshnik

  DOI：10.1021/ja01510a038

  日期：1959.1
• Salas, Marisa; Joule, John A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 3, p. 664 - 673
  作者：Salas, Marisa、Joule, John A.

  DOI：——

  日期：——