(E)-3-[2-((E)-3-Hydroxy-propenyl)-phenyl]-acrylic acid methyl ester | 301686-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-[2-((E)-3-Hydroxy-propenyl)-phenyl]-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-3-[2-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 301686-08-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: WSNDBXIUCQPYTJ-NUXDXBQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[2-((E)-3-Hydroxy-propenyl)-phenyl]-acrylic acid methyl ester 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.92h， 生成
  参考文献：
  名称：

  光诱导分子间[4 + 2]环加成反应构建苯并双环[2.2.2]辛烷骨架

  摘要：

  探索了一种新型的高效合成高度取代的苯并双环[2.2.2]辛烷骨架的方法。在紫外光照射下，邻-二乙烯基苯经历周环反应以形成环状邻-喹二甲烷中间体，随后通过[4 + 2]加成使其与烯烃反应，从而在温和条件下构建苯并双环[2.2.2]辛烷骨架。革兰氏反应证明了该方案的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02547
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴苯 在 palladium diacetate 四丁基氯化铵 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-3-[2-((E)-3-Hydroxy-propenyl)-phenyl]-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A tellurium-triggered domino reaction for the synthesis of a 1-substituted-3-vinyl-1,3-dihydroisobenzofuran

  摘要：

  Telluride ion reacts with an oxiranemethanol toluenesulfonate in toluene under phase-transfer conditions to give an allylic alkoxide anion that is trapped by addition to an adjacent alpha,beta-unsaturated ester to yield a furan derivative. Use of a non-racemic oxiranemethanol tosylate gives two furan diastereomers in a ratio of 56:44. (C) 2000 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01047-9

文献信息

• Synthesis of Oxatricyclooctanes via Photoinduced Intramolecular Oxa-[4+2] Cycloaddition of Substituted <i>o</i>-Divinylbenzenes
  作者：Qiang Liu、Junlei Wang、Dazhi Li、Guo-Lin Gao、Chao Yang、Yuan Gao、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01055

  日期：2017.8.4

  The photolysis of substituted o-divinylbenzenes promotes a one-step and metal-free conversion to oxatricycles at room temperature. Irradiation o-divinylbenzenes results in an pericyclic reaction to form cyclic o-quinodiemthane intermediates, which subsequently undergo intramolecular oxa-[4+2] cycloaddition to form oxacyclic derivatives.

  在室温下，取代的邻二乙烯基苯的光解促进了一步和无金属的转化为氧三环。辐照邻二乙烯基苯导致周环反应，形成环状邻喹二乙烷中间体，随后中间体进行分子内的oxa- [4 + 2]环加成反应形成oxacyclic衍生物。
• Photoinduced Intermolecular [4+2] Cycloaddition Reaction for Construction of Benzobicyclo[2.2.2]octane Skeletons
  作者：Qiang Liu、Junlei Wang、Dazhi Li、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02547

  日期：2017.2.3

  skeletons has been explored. Under UV-light irradiation, o-divinylbenzenes underwent a pericyclic reaction to form the cyclic o-quinodimethane intermediates which were subsequently reacted with olefins through [4+2] addition to construct the benzobicyclo[2.2.2]octane skeletons in mild conditions. Gram scale reactions demonstrated the synthetic potential application of this protocol.

  探索了一种新型的高效合成高度取代的苯并双环[2.2.2]辛烷骨架的方法。在紫外光照射下，邻-二乙烯基苯经历周环反应以形成环状邻-喹二甲烷中间体，随后通过[4 + 2]加成使其与烯烃反应，从而在温和条件下构建苯并双环[2.2.2]辛烷骨架。革兰氏反应证明了该方案的合成潜力。
• A tellurium-triggered domino reaction for the synthesis of a 1-substituted-3-vinyl-1,3-dihydroisobenzofuran
  作者：Bin Chao、Donald C Dittmer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01047-9

  日期：2000.8

  Telluride ion reacts with an oxiranemethanol toluenesulfonate in toluene under phase-transfer conditions to give an allylic alkoxide anion that is trapped by addition to an adjacent alpha,beta-unsaturated ester to yield a furan derivative. Use of a non-racemic oxiranemethanol tosylate gives two furan diastereomers in a ratio of 56:44. (C) 2000 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.