(1R,13S,16S,17R,28R)-28-amino-20-chloro-17,25-dihydroxy-5,8,10,24-tetramethoxy-13-(2-methoxyethoxymethoxymethyl)-22-oxa-14,30,32-triazahexacyclo[14.14.2.218,21.12,6.123,27.07,12]hexatriaconta-2(36),3,5,7(12),8,10,18,20,23(33),24,26,34-dodecaene-15,29,31-trione | 223572-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,13S,16S,17R,28R)-28-amino-20-chloro-17,25-dihydroxy-5,8,10,24-tetramethoxy-13-(2-methoxyethoxymethoxymethyl)-22-oxa-14,30,32-triazahexacyclo[14.14.2.218,21.12,6.123,27.07,12]hexatriaconta-2(36),3,5,7(12),8,10,18,20,23(33),24,26,34-dodecaene-15,29,31-trione
• CAS: 223572-36-9
• 化学式: C₄₁H₄₅ClN₄O₁₃
• 分子量: 837.28
• InChiKey: KFNMVISNVTXVIV-CPQIXPPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  228
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,13S,16S,17R,28R)-28-amino-20-chloro-17,25-dihydroxy-5,8,10,24-tetramethoxy-13-(2-methoxyethoxymethoxymethyl)-22-oxa-14,30,32-triazahexacyclo[14.14.2.218,21.12,6.123,27.07,12]hexatriaconta-2(36),3,5,7(12),8,10,18,20,23(33),24,26,34-dodecaene-15,29,31-trione 在 palladium on activated charcoal N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  万古霉素苷元的全合成

  摘要：

  描述了万古霉素苷元非对映选择性全合成的全部细节。两个关键的芳香亲核取代大环化与 16 元二芳基醚的形成被用于连续的 CD 和 DE 环形成，开发了有效的大环内酰胺化用于 12 元二芳基 AB 环系统的闭合，并确定了 CD、AB 的顺序和 DE 环闭合允许新形成的环系统或其直接前体的选择性热阻转异构。这种对阻转异构体立体化学的间接控制使所有合成材料都可以汇集到表征天然产物的八种阻转非对映异构体之一中。

  DOI：

  10.1021/ja992577q
• 作为产物：
  描述：

  [(S)-1-(2-Bromo-3,5-dimethoxy-phenyl)-2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 甲酸 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 异丙基溴化镁 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 (1R,13S,16S,17R,28R)-28-amino-20-chloro-17,25-dihydroxy-5,8,10,24-tetramethoxy-13-(2-methoxyethoxymethoxymethyl)-22-oxa-14,30,32-triazahexacyclo[14.14.2.218,21.12,6.123,27.07,12]hexatriaconta-2(36),3,5,7(12),8,10,18,20,23(33),24,26,34-dodecaene-15,29,31-trione
  参考文献：
  名称：

  万古霉素苷元的全合成

  摘要：

  描述了万古霉素苷元非对映选择性全合成的全部细节。两个关键的芳香亲核取代大环化与 16 元二芳基醚的形成被用于连续的 CD 和 DE 环形成，开发了有效的大环内酰胺化用于 12 元二芳基 AB 环系统的闭合，并确定了 CD、AB 的顺序和 DE 环闭合允许新形成的环系统或其直接前体的选择性热阻转异构。这种对阻转异构体立体化学的间接控制使所有合成材料都可以汇集到表征天然产物的八种阻转非对映异构体之一中。

  DOI：

  10.1021/ja992577q

文献信息

• First and Second Generation Total Synthesis of the Teicoplanin Aglycon
  作者：Dale L. Boger、Seong Heon Kim、Yoshiki Mori、Jian-Hui Weng、Olivier Rogel、Steven L. Castle、J. Jeffrey McAtee

  DOI：10.1021/ja003835i

  日期：2001.3.1

  Full details of studies leading to the total synthesis of the teicoplanin aglycon are provided. Key elements of the first generation approach (26 steps from constituent amino acids, 1% overall) include the coupling of an EFG tripeptide precursor to the common vancomycin/teicoplanin ABCD ring system and sequential DE macrocyclization of the 16-membered ring with formation of the diaryl ether via a phenoxide

  提供了导致替考拉宁苷元全合成的研究的全部细节。第一代方法的关键要素（来自组成氨基酸的 26 个步骤，总体为 1%）包括将 EFG 三肽前体偶联到常见的万古霉素/替考拉宁 ABCD 环系统和 16 元环的顺序 DE 大环化，形成二芳基醚通过邻氟硝基芳族化合物（80%，3:1 阻转异构体非对映选择）的酚盐亲核芳族取代，然后通过大环内酰胺化（66%）进行 14 元 FG 环闭合。随后的研究提供了更短、更会聚和高度非对映选择性的第二代全合成（22 步，总体 2%）。这是通过改变闭环的顺序来实现的，这样 FG 大环内酰胺化 (95%) 先于 EFG 三肽偶联到 ABCD 环系统和随后的 DE 环闭合。值得注意的是，通过在底物 57 上形成二芳基醚的 DE 大环化，后者是包含完整 FG 环系统的后一种方法中的关键中间体，发生特殊的非对映选择以形成天然阻转异构体 (>10:1, 76%)，没有问题 C(2
• Total Synthesis of the Teicoplanin Aglycon
  作者：Dale L. Boger、Seong Heon Kim、Susumu Miyazaki、Harald Strittmatter、Jian-Hui Weng、Yoshiki Mori、Olivier Rogel、Steven L. Castle、J. Jeffrey McAtee

  DOI：10.1021/ja001663j

  日期：2000.8.1
• Diastereoselective Total Synthesis of the Vancomycin Aglycon with Ordered Atropisomer Equilibrations
  作者：Dale L. Boger、Susumu Miyazaki、Seong Heon Kim、Jason H. Wu、Olivier Loiseleur、Steven L. Castle

  DOI：10.1021/ja990189i

  日期：1999.4.1
• Total Synthesis of the Vancomycin Aglycon
  作者：Dale L. Boger、Susumu Miyazaki、Seong Heon Kim、Jason H. Wu、Steven L. Castle、Olivier Loiseleur、Qing Jin

  DOI：10.1021/ja992577q

  日期：1999.11.1

  Full details of a diastereoselective total synthesis of the vancomycin aglycon are described. Two key aromatic nucleophilic substitution macrocyclizations with formation of the 16-membered diaryl ethers were enlisted for sequential CD and DE ring formations, an effective macrolactamization was developed for closure of the 12-membered biaryl AB ring system, and the defined order of CD, AB, and DE ring

  描述了万古霉素苷元非对映选择性全合成的全部细节。两个关键的芳香亲核取代大环化与 16 元二芳基醚的形成被用于连续的 CD 和 DE 环形成，开发了有效的大环内酰胺化用于 12 元二芳基 AB 环系统的闭合，并确定了 CD、AB 的顺序和 DE 环闭合允许新形成的环系统或其直接前体的选择性热阻转异构。这种对阻转异构体立体化学的间接控制使所有合成材料都可以汇集到表征天然产物的八种阻转非对映异构体之一中。