(5S,10R)-6,10-Dimethyl-spiro[4.5]deca-1,6-diene-2-carboxylic acid methyl ester | 52528-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5S,10R)-6,10-Dimethyl-spiro[4.5]deca-1,6-diene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (5S,6R)-6,10-dimethylspiro[4.5]deca-3,9-diene-3-carboxylate
• CAS: 52528-52-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: CNAUOSWHXXNRFC-RISCZKNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,10R)-6,10-Dimethyl-spiro[4.5]deca-1,6-diene-2-carboxylic acid methyl ester 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 α-vetispirene
  参考文献：
  名称：

  烯基二氢吡喃中的 Claisen 重排策略导致 (+)-α-Vetispirene 和 (-)-Agarospirol 的全合成

  摘要：

  已经实现了基于克莱森重排的 (+)-α-vetispirene 和 (-)-agarospirol 的全合成。这是在对映体富集的烯基双环二氢吡喃系统中克莱森重排的第一个例子，具有完美的不对称传输。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.42
• 作为产物：
  描述：

  methyl (5S,6R)-6-methyl-10-oxospiro[4.5]dec-3-ene-3-carboxylate 在 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 、 锌 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (5S,10R)-6,10-Dimethyl-spiro[4.5]deca-1,6-diene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯基二氢吡喃中的 Claisen 重排策略导致 (+)-α-Vetispirene 和 (-)-Agarospirol 的全合成

  摘要：

  已经实现了基于克莱森重排的 (+)-α-vetispirene 和 (-)-agarospirol 的全合成。这是在对映体富集的烯基双环二氢吡喃系统中克莱森重排的第一个例子，具有完美的不对称传输。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.42

文献信息

• Claisen Rearrangement Strategy in Alkenyl Dihydropyran Leading to Total Synthesis of (+)-α-Vetispirene and (−)-Agarospirol
  作者：Atsuo Nakazaki、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.2007.42

  日期：2007.1

  Total synthesis of (+)-α-vetispirene and (-)-agarospirol based on a Claisen rearrangement has been achieved. This is the first example of a Claisen rearrangement in an enantio-enriched alkenyl bicyclic dihydropyran system with perfect asymmetric transmission.

  已经实现了基于克莱森重排的 (+)-α-vetispirene 和 (-)-agarospirol 的全合成。这是在对映体富集的烯基双环二氢吡喃系统中克莱森重排的第一个例子，具有完美的不对称传输。