(1S,2R,3R,4R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-1,4-bis-O-(triethylsilyl)-3-[2-(4-methylbenzenesulfonyloxy)ethyl]cyclopentane-1,4-diol | 681449-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3R,4R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-1,4-bis-O-(triethylsilyl)-3-[2-(4-methylbenzenesulfonyloxy)ethyl]cyclopentane-1,4-diol
• 英文别名: 2-[(1R,2R,3S,5R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,5-bis(triethylsilyloxy)cyclopentyl]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 681449-40-1
• 化学式: C₄₃H₆₈O₆SSi₃
• 分子量: 797.332
• InChiKey: OAAMASKXSZOPLF-MGRWDVDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.08
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-1,4-bis-O-(triethylsilyl)-3-[2-(4-methylbenzenesulfonyloxy)ethyl]cyclopentane-1,4-diol 在 吡啶 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氟化铵 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Eight Diastereomers of the Syn-Anti-Syn Phytoprostanes F₁ Types I and II

  摘要：

  Syntheses of the eight enantiomerically pure diastereomers of the syn-anti-syn phytoprostanes F-1 types I and II are described starting from D- and L-glucose. Key steps include Wittig coupling, Horner Wadsworth Emmons (HWE) reactions, and enantioselective reduction of alpha,beta-unsaturated ketones.

  DOI：

  10.1021/jo035638i
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4R)-1,4-Bis(triethylsilyloxy)-3-(methoxycarbonylmethyl)-2-tert-butyldiphenylsilyloxymethylcyclopentane 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,2R,3R,4R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-1,4-bis-O-(triethylsilyl)-3-[2-(4-methylbenzenesulfonyloxy)ethyl]cyclopentane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Eight Diastereomers of the Syn-Anti-Syn Phytoprostanes F₁ Types I and II

  摘要：

  Syntheses of the eight enantiomerically pure diastereomers of the syn-anti-syn phytoprostanes F-1 types I and II are described starting from D- and L-glucose. Key steps include Wittig coupling, Horner Wadsworth Emmons (HWE) reactions, and enantioselective reduction of alpha,beta-unsaturated ketones.

  DOI：

  10.1021/jo035638i