1,2,3-tri-O-benzyl-α-D-ribo-pentodialdo-1,4-furanose | 476621-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3-tri-O-benzyl-α-D-ribo-pentodialdo-1,4-furanose
• 英文别名: (2S,3S,4R,5S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxolane-2-carbaldehyde
• CAS: 476621-17-7
• 化学式: C₂₆H₂₆O₅
• 分子量: 418.489
• InChiKey: MGXDHHPVEMKHLW-POTDNYQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-tri-O-benzyl-α-D-ribo-pentodialdo-1,4-furanose 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 benzyl (E)-2,3-di-O-benzyl-5-deoxy-5-sulfonatomethylene-α-D-ribofuranoside tetraethylammonium
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌 B 型核糖 5-磷酸异构酶磷酸模拟抑制剂的合成及动力学评价

  摘要：

  由于结核病仍然是全世界的主要健康威胁，因此迫切需要确定新的药物靶点。在这项研究中，我们将 B 型核糖 5-磷酸异构酶视为潜在靶标，并解决了先前抑制剂对磷酸酶催化水解的敏感性方面的已知问题，这削弱了它们作为药物的潜在用途。为此，我们合成了六种新型拟磷化合物，其设计为底物核糖 5-磷酸和最著名的抑制剂 5-磷酸核糖酸酯的水解稳定类似物。磷酸官能团被膦酰甲基、硫酸酯、磺酰甲基或丙二酸基团取代。评估了对 A 型和 B 型核糖 5-磷酸异构酶的抑制作用，并评估了使用碱性磷酸酶和小牛血清进行水解的稳定性。一种磷酸模拟类似物，5--5-膦酰甲基-核糖酸酯，是第一个抗水解酶的强效、特异性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129666
• 作为产物：
  描述：

  5-O-triisopropylsilyl-1,2,3-tri-O-benzyl-α-D-ribofuranose 在 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,2,3-tri-O-benzyl-α-D-ribo-pentodialdo-1,4-furanose
  参考文献：
  名称：

  现成的碳水化合物衍生的亚胺和酰胺作为不对称催化的手性配体

  摘要：

  报道了一种容易且非对映异构的策略，用于合成新的四氢呋喃手性醛和衍生自d-核糖的新的四氢呋喃酸。这些化合物已显示是有用的起始原料，可用于获得从未描述过的亚胺基和亚胺基的基于碳水化合物的手性配体，具有在硅胶快速柱上纯化和储存的稳定性，并以存在立体异构体为特征中心α到亚胺键或亚胺键。讨论了从这些手性配体在模型反应中的应用获得的第一个结果，即将Et 2 Zn共轭添加到环己烯酮中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00510-0