[4S,(2R,3R)]-4-(3-hydroxy-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 1053271-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: [4S,(2R,3R)]-4-(3-hydroxy-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (4R)-4-[(2R,3R)3-hydroxy-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl (4R)-4-[(2R,3R)-3-hydroxy-5-oxooxolan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1053271-27-4
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₆
• 分子量: 301.34
• InChiKey: WEMOBMMPNNEVRH-FXPVBKGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4S,(2R,3R)]-4-(3-hydroxy-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到1,1-Dimethylethyl*,S^*)>-4-(2,5-dihydro-5-oxo-2-furanyl)-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective vinylogous Mannich reaction of 2-trimethylsilyloxyfuran with N-gulosyl nitrones

  摘要：

  研究人员在催化剂量的三氟甲磺酸三甲基硅酯存在下，研究了 2-三甲基硅氧基呋喃与 L-古洛糖衍生的手性腈的立体选择性乙烯基曼尼希反应。腈酮的 C-取代基的体积对选择性有很大影响：例如，C-苄氧基甲基腈酮可生成四种立体异构体，而体积较大的 C-[(4S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]腈酮只能生成一种立体异构体。对后一种产品进行了详细加工，以获得聚氧乙烯醚 C 和地西海因的关键合成中间体。

  DOI：

  10.1039/c1ob06067h
• 作为产物：
  描述：

  [3R,3aR,6aR,4S]-N-(2',3':5',6'-di-O-isopropylidene-α-L-gulofuranosyl)-3-(2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)tetrahydrofuro[2,3-d]isoxazol-5-one 在 sodium periodate 、 高氯酸 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 [4S,(2R,3R)]-4-(3-hydroxy-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective vinylogous Mannich reaction of 2-trimethylsilyloxyfuran with N-gulosyl nitrones

  摘要：

  研究人员在催化剂量的三氟甲磺酸三甲基硅酯存在下，研究了 2-三甲基硅氧基呋喃与 L-古洛糖衍生的手性腈的立体选择性乙烯基曼尼希反应。腈酮的 C-取代基的体积对选择性有很大影响：例如，C-苄氧基甲基腈酮可生成四种立体异构体，而体积较大的 C-[(4S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]腈酮只能生成一种立体异构体。对后一种产品进行了详细加工，以获得聚氧乙烯醚 C 和地西海因的关键合成中间体。

  DOI：

  10.1039/c1ob06067h

文献信息

• Nucleophilic Addition Reaction of 2-Trimethylsilyloxyfuran to <i>N</i>-Gulosyl-<i>C</i>-alkoxymethylnitrones:  Synthetic Approach to Polyoxin C
  作者：Naka Mita、Osamu Tamura、Hiroyuki Ishibashi、Masanori Sakamoto

  DOI：10.1021/ol0200044

  日期：2002.4.1

  [GRAPHICS]The stereoselectivity of nucleophilic addition of 2-trimethylsilyloxyfuran to N-gulosyl-C-alkoxymethylnitrones was investigated. It was found that the selectivity was highly dependent on the bulkiness of the C-substituent of the nitrone. The major adducts were elaborated into the key intermediate of polyoxin C.
• Stereoselective vinylogous Mannich reaction of 2-trimethylsilyloxyfuran with N-gulosyl nitrones
  作者：Osamu Tamura、Kodai Takeda、Naka Mita、Masanori Sakamoto、Iwao Okamoto、Nobuyoshi Morita、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1039/c1ob06067h

  日期：——

  Stereoselective vinylogous Mannich reaction of 2-trimethylsilyloxyfuran with L-gulose-derived chiral nitrones in the presence of a catalytic amount of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate was investigated. The selectivity was strongly influenced by the bulkiness of the C-substituent of the nitrone: for example, C-benzyloxymethyl nitrone afforded four stereoisomers, whereas bulky C-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]nitrone gave a single stereoisomer. The latter product was elaborated to afford key synthetic intermediates for polyoxin C and dysiherbaine.

  研究人员在催化剂量的三氟甲磺酸三甲基硅酯存在下，研究了 2-三甲基硅氧基呋喃与 L-古洛糖衍生的手性腈的立体选择性乙烯基曼尼希反应。腈酮的 C-取代基的体积对选择性有很大影响：例如，C-苄氧基甲基腈酮可生成四种立体异构体，而体积较大的 C-[(4S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]腈酮只能生成一种立体异构体。对后一种产品进行了详细加工，以获得聚氧乙烯醚 C 和地西海因的关键合成中间体。