tert-butyl (4S)-5-hydroxy-4-(2-methylpropyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 224434-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl (4S)-5-hydroxy-4-(2-methylpropyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 224434-18-8
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₄
• 分子量: 245.319
• InChiKey: DXUWTYXUHZGGAG-RGURZIINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-5-hydroxy-4-(2-methylpropyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-tert-butyl 5-methyl (4S,5R)-4-isobutyloxazoline-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ñ α氨基用于β氨基α羟基酸的立体选择性合成的醛的羟基甲基衍生物

  摘要：

  α-氨基醛1的N-羟甲基衍生物被用于从对应的α-氨基醛开始的一锅法中有效地合成几种β-氨基-α-羟基酸衍生物。由α-氨基醛衍生物1制备的，得到适当保护的甲酯3的产率为65-79％，立体选择性超过20：1。生物活性肽Bestatin及其更有效的类似物AHPBA-Val的有效合成，从ent - 3a的高收率中显示了适当保护的β-氨基-α-羟基酯的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.03.012
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-N-tert-Butyloxycarbonyl-4-isobutyl-1,3-oxazolidin-5-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到tert-butyl (4S)-5-hydroxy-4-(2-methylpropyl)-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮的选择性还原：邻氨基氨基醇的非对映选择性合成的新方案

  摘要：

  描述了使用硼氢化钠选择性还原恶唑烷酮及其在邻氨基氨基醇的非对映选择性合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00265-8

文献信息

• Selective reductions of oxazolidinones: New protocol for diastereoselective synthesis of vicinal amino alcohols
  作者：G.Vidyasagar Reddy、G.Venkat Rao、D.S. Iyengar

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00265-8

  日期：1999.3

  Selective reductions of oxazolidinones using sodium borohydride and their application to the diastereoselective synthesis of vicinal amino alcohols are described.

  描述了使用硼氢化钠选择性还原恶唑烷酮及其在邻氨基氨基醇的非对映选择性合成中的应用。
• The <i>N</i>-Hydroxymethyl Group for Stereoselective Conjugate Addition:  Application to the Synthesis of (−)-Statine
  作者：Dongwon Yoo、Joon Seok Oh、Young Gyu Kim

  DOI：10.1021/ol025653u

  日期：2002.4.1

  [reaction: see text] Efficient synthesis of enantiomerically pure (-)-statine was achieved with the stereoselective intramolecular conjugate addition of the hydroxyl group tethered to the amino group of a configurationally stable N-Boc-L-leucinal derivative.

  [反应：见正文]通过将拴在结构稳定的N-Boc-L-亮氨酸衍生物的氨基上的羟基立体选择性分子内共轭加成，可以实现对映体纯的（-）-他汀的有效合成。
• N-Hydroxymethyl derivatives of α-amino aldehydes used for the stereoselective syntheses of β-amino-α-hydroxy acids
  作者：Youngran Seo、Hyeonjeong Kim、Da Won Chae、Young Gyu Kim

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.03.012

  日期：2014.4

  The N-hydroxymethyl derivatives of α-amino aldehydes 1 were utilized for the effective synthesis of several β-amino-α-hydroxy acid derivatives in a one-pot process starting from the corresponding α-amino aldehydes. Properly protected methyl esters 3 were prepared in 65–79% yields from α-amino aldehyde derivatives 1 with more than 20:1 stereoselectivity. The application of suitably protected β-amino-α-hydroxy

  α-氨基醛1的N-羟甲基衍生物被用于从对应的α-氨基醛开始的一锅法中有效地合成几种β-氨基-α-羟基酸衍生物。由α-氨基醛衍生物1制备的，得到适当保护的甲酯3的产率为65-79％，立体选择性超过20：1。生物活性肽Bestatin及其更有效的类似物AHPBA-Val的有效合成，从ent - 3a的高收率中显示了适当保护的β-氨基-α-羟基酯的应用。