(2R,3S,4aR,8aS)-3-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-2,3,4,4a,8,8a-hexahydro-pyrano[3,2-b]pyran | 796128-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4aR,8aS)-3-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-2,3,4,4a,8,8a-hexahydro-pyrano[3,2-b]pyran
• 英文别名: (2R,3S,4aR,8aS)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3,4,4a,8,8a-hexahydropyrano[3,2-b]pyran
• CAS: 796128-08-0
• 化学式: C₂₃H₂₆O₄
• 分子量: 366.457
• InChiKey: PUMQNEWGFNVHAG-GSPCLOLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4aR,8aS)-3-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-2,3,4,4a,8,8a-hexahydro-pyrano[3,2-b]pyran 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) [(η⁵-C₅H₅)Ru(P(p-FPh)₃)₂Cl] 、 diazacycloundecene 、 二甲基二环氧乙烷 、 sodium salt of N-hydroxysuccinimide 、 三(4-氟苯基)磷化氢 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (2R,3S,4aR,8aR,9aS,10aS)-3-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-3,4,4a,5,8a,9,9a,10a-octahydro-2H-1,8,10-trioxa-anthracene
  参考文献：
  名称：

  A Flexible Approach toward trans-Fused Polycyclic Tetrahydropyrans. A Synthesis of Prymnesin and Yessotoxin Units

  摘要：

  Ru-catalyzed cycloisomerization and oxidative cyclization of bis-homopropargylic alcohols provide a rapid iterative approach to structural units of the ladder toxins.

  DOI：

  10.1021/ol048165q
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,5S,6R)-5-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-prop-2-ynyl-3-acetoxytetrahydropyran 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) [(η⁵-C₅H₅)Ru(P(p-FPh)₃)₂Cl] 、 sodium salt of N-hydroxysuccinimide 、 potassium carbonate 、 三(4-氟苯基)磷化氢 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (2R,3S,4aR,8aS)-3-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-2,3,4,4a,8,8a-hexahydro-pyrano[3,2-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  A Flexible Approach toward trans-Fused Polycyclic Tetrahydropyrans. A Synthesis of Prymnesin and Yessotoxin Units

  摘要：

  Ru-catalyzed cycloisomerization and oxidative cyclization of bis-homopropargylic alcohols provide a rapid iterative approach to structural units of the ladder toxins.

  DOI：

  10.1021/ol048165q

文献信息

• A Flexible Approach toward <i>trans</i>-Fused Polycyclic Tetrahydropyrans. A Synthesis of Prymnesin and Yessotoxin Units
  作者：Barry M. Trost、Young Ho Rhee

  DOI：10.1021/ol048165q

  日期：2004.11.1

  Ru-catalyzed cycloisomerization and oxidative cyclization of bis-homopropargylic alcohols provide a rapid iterative approach to structural units of the ladder toxins.