3-[(2R,3S)-1-[2-[(4-nitrophenyl)methoxy]-2-oxoethyl]-4-oxo-3-[(2-phenoxyacetyl)amino]azetidin-2-yl]propanoic acid | 131533-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-[(2R,3S)-1-[2-[(4-nitrophenyl)methoxy]-2-oxoethyl]-4-oxo-3-[(2-phenoxyacetyl)amino]azetidin-2-yl]propanoic acid
• CAS: 131533-72-7
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₉
• 分子量: 485.45
• InChiKey: CJRAFNPZIYVXBQ-GCJKJVERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2R,3S)-1-[2-[(4-nitrophenyl)methoxy]-2-oxoethyl]-4-oxo-3-[(2-phenoxyacetyl)amino]azetidin-2-yl]propanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 p-nitrobenzyl 7β-[(phenoxyacetyl)amino]-3-hydroxy-1-carba-1-dethia-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  羧苄青霉素抗生素的合成：使用苯基酯通过狄克曼反应合成来指导环化的区域选择性

  摘要：

  由多种对映体纯的二酯合成了可用于精制羧甲基的β-酮酸酯。证明了使用苯基酯指导区域选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97052-7
• 作为产物：
  描述：

  2S,3S-2-amino-3-hydroxy-6-heptenoic acid 在 N-甲基吗啉 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 氯磺酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四丁基溴化铵 、 氨 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 叔-丁基氯甲酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 81.67h， 生成 3-[(2R,3S)-1-[2-[(4-nitrophenyl)methoxy]-2-oxoethyl]-4-oxo-3-[(2-phenoxyacetyl)amino]azetidin-2-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  化学酶衍生的β-羟基-α-氨基酸对1-氨基头孢菌素的对映选择性合成：在羧苄青霉素抗生素罗拉卡培的全合成中的应用

  摘要：

  发现重组大肠杆菌衍生的丝氨酸羟甲基转移酶（SHMT）能够催化甘氨酸和4-戊醛之间的缩合，从而在高浓度下提供对映体纯的1-赤型-2-氨基-3-羟基-6-庚烯酸（AHHA）产量和吞吐量。此手性中间体的生物合成来源的转化为口服抗生素碳头孢菌素劳拉卡帕（Lorabid ®达到）通过β内酰胺形成反应和随后的环化迪克曼。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00416-6