N-[(2R,3S)-2-but-3-enyl-4-oxoazetidin-3-yl]-2-phenoxyacetamide | 133789-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: N-[(2R,3S)-2-but-3-enyl-4-oxoazetidin-3-yl]-2-phenoxyacetamide
• CAS: 133789-03-4
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₃
• 分子量: 274.32
• InChiKey: KSEZQTMLYKZHQY-OCCSQVGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2R,3S)-2-but-3-enyl-4-oxoazetidin-3-yl]-2-phenoxyacetamide 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以70%的产率得到cis-4-oxo-3-[(phenoxyacetyl)amino]-2-azetidinepropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  从青霉素立体选择性合成顺式取代的氮杂环丁酮：洛拉卡培的正式全合成

  摘要：

  描述了合成在4-位​​带有碳-碳键的手性氮杂环丁酮的新方法。该制备涉及甲硅烷基化的4-苯基磺酰基氮杂环丁酮的立体选择性烷基化还原。正式的劳拉卡帕夫全合成方法证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93376-8
• 作为产物：
  描述：

  3-phenoxyacetamido-4-acetoxy-2-azetidinone 在 盐酸 、 正丁基锂 、 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[(2R,3S)-2-but-3-enyl-4-oxoazetidin-3-yl]-2-phenoxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  从青霉素立体选择性合成顺式取代的氮杂环丁酮：洛拉卡培的正式全合成

  摘要：

  描述了合成在4-位​​带有碳-碳键的手性氮杂环丁酮的新方法。该制备涉及甲硅烷基化的4-苯基磺酰基氮杂环丁酮的立体选择性烷基化还原。正式的劳拉卡帕夫全合成方法证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93376-8

文献信息

• Enantioselective Syntheses of 1-Carbacephalosporins from Chemoenzymically Derived β-Hydroxy-α-Amino Acids: Applications to the Total Synthesis of Carbacephem Antibiotic Loracarbef
  作者：Billy G Jackson、Steve W Pedersen、Jack W Fisher、Jerry W Misner、John P Gardner、Michael A Staszak、Christopher Doecke、John Rizzo、James Aikins、Eugene Farkas、Kristina L Trinkle、Jeffrey Vicenzi、Matt Reinhard、Eugene P Kroeff、Chris A Higginbotham、R.J Gazak、Tony Y Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00416-6

  日期：2000.7

  Serine hydroxymethyltransferase (SHMT) derived from recombinant E. coli was found to be able to catalyze the condensation between glycine and 4-pentenaldehyde, affording enantiopure l-erythro-2-amino-3-hydroxy-6-heptenoic acid (AHHA) in high yield and throughput. Conversion of this chiral intermediate of biosynthetic origin to the oral carbacephalosporin antibiotic loracarbef (Lorabid®) via β-lactam

  发现重组大肠杆菌衍生的丝氨酸羟甲基转移酶（SHMT）能够催化甘氨酸和4-戊醛之间的缩合，从而在高浓度下提供对映体纯的1-赤型-2-氨基-3-羟基-6-庚烯酸（AHHA）产量和吞吐量。此手性中间体的生物合成来源的转化为口服抗生素碳头孢菌素劳拉卡帕（Lorabid ®达到）通过β内酰胺形成反应和随后的环化迪克曼。