Toluene-4-sulfonic acid (2R,3S,4S,6S)-4-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxy-6-methoxy-4-methyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester | 676233-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (2R,3S,4S,6S)-4-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxy-6-methoxy-4-methyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4S,6S)-3-hydroxy-6-methoxy-4-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]oxan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 676233-80-0
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₈S
• 分子量: 445.534
• InChiKey: XKTSBNFRMYKCCE-YZLZLFLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (2R,3S,4S,6S)-4-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxy-6-methoxy-4-methyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 Methyl-3-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-2,3,6-tridesoxy-3-C-methyl-α-D-erythro-hexopyranosid-4-ulose
  参考文献：
  名称：

  利用新型方法构建功能化支链结构合成d-rubranitrose

  摘要：

  通过使用简单新颖的方法对脱氧和功能化的支链结构进行构建，可以从d-葡萄糖方便地合成d-rubranitrose。由甲基4，6 - O-亚苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷（1）得到的d-rubranitrose的总产率为4.9％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.034
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-amino-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-methyl-α-D-ribo-hexopyranoside 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (2R,3S,4S,6S)-4-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxy-6-methoxy-4-methyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  利用新型方法构建功能化支链结构合成d-rubranitrose

  摘要：

  通过使用简单新颖的方法对脱氧和功能化的支链结构进行构建，可以从d-葡萄糖方便地合成d-rubranitrose。由甲基4，6 - O-亚苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷（1）得到的d-rubranitrose的总产率为4.9％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.034

文献信息

• Synthesis of d-rubranitrose by using a novel method for constructing functionalized branched-chain structures
  作者：Ken-ichi Sato、Daisuke Miyama、Shoji Akai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.034

  日期：2004.2

  Convenient synthesis of d-rubranitrose from d-glucose was achieved by using simple and novel methods for deoxygenation and construction of functionalized branched-chain structures. The total yield of d-rubranitrose from methyl 4,6-O-benzylidene-α-d-glucopyranoside (1) was 4.9%.

  通过使用简单新颖的方法对脱氧和功能化的支链结构进行构建，可以从d-葡萄糖方便地合成d-rubranitrose。由甲基4，6 - O-亚苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷（1）得到的d-rubranitrose的总产率为4.9％。