Methyl-3-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-2,3,6-tridesoxy-3-C-methyl-α-D-erythro-hexopyranosid-4-ulose | 109978-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: Methyl-3-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-2,3,6-tridesoxy-3-C-methyl-α-D-erythro-hexopyranosid-4-ulose
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R,4S,6S)-6-methoxy-2,4-dimethyl-3-oxooxan-4-yl]carbamate
• CAS: 109978-70-3
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₅
• 分子量: 273.329
• InChiKey: QPOCCANFNAGBOI-ZDMBXUJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-3-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-2,3,6-tridesoxy-3-C-methyl-α-D-erythro-hexopyranosid-4-ulose 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到Methyl-3-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-2,3,6-tridesoxy-3-C-methyl-α-D-xylo-hexopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Klemer, Almuth; Wilbers, Hubert, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 815 - 824

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-amino-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-methyl-α-D-ribo-hexopyranoside 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Methyl-3-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-2,3,6-tridesoxy-3-C-methyl-α-D-erythro-hexopyranosid-4-ulose
  参考文献：
  名称：

  利用新型方法构建功能化支链结构合成d-rubranitrose

  摘要：

  通过使用简单新颖的方法对脱氧和功能化的支链结构进行构建，可以从d-葡萄糖方便地合成d-rubranitrose。由甲基4，6 - O-亚苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷（1）得到的d-rubranitrose的总产率为4.9％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.034

文献信息

• KLEMER, ALMUTH;WILBERS, HUBERT, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 10, 815-823
  作者：KLEMER, ALMUTH、WILBERS, HUBERT

  DOI：——

  日期：——
• Klemer, Almuth; Wilbers, Hubert, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 815 - 824
  作者：Klemer, Almuth、Wilbers, Hubert

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of d-rubranitrose by using a novel method for constructing functionalized branched-chain structures
  作者：Ken-ichi Sato、Daisuke Miyama、Shoji Akai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.034

  日期：2004.2

  Convenient synthesis of d-rubranitrose from d-glucose was achieved by using simple and novel methods for deoxygenation and construction of functionalized branched-chain structures. The total yield of d-rubranitrose from methyl 4,6-O-benzylidene-α-d-glucopyranoside (1) was 4.9%.

  通过使用简单新颖的方法对脱氧和功能化的支链结构进行构建，可以从d-葡萄糖方便地合成d-rubranitrose。由甲基4，6 - O-亚苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷（1）得到的d-rubranitrose的总产率为4.9％。