[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-acetyl-3,5-dimethyl-6-[(E)-3-[4-[(2R,4R,6R)-6-[[(2R,6R)-4-methylidene-6-(2-oxoethyl)oxan-2-yl]methyl]-4-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-2-yl]-1,3-oxazol-2-yl]prop-2-enyl]oxan-4-yl] 2-[bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphoryl]acetate | 657389-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5S,6R)-2-acetyl-3,5-dimethyl-6-[(E)-3-[4-[(2R,4R,6R)-6-[[(2R,6R)-4-methylidene-6-(2-oxoethyl)oxan-2-yl]methyl]-4-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-2-yl]-1,3-oxazol-2-yl]prop-2-enyl]oxan-4-yl] 2-[bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphoryl]acetate
• CAS: 657389-70-3
• 化学式: C₄₄H₆₆F₆NO₁₂PSi
• 分子量: 974.057
• InChiKey: BYIFEGCTRGVZTE-GTZJSJSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.83
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5S,6R)-2-acetyl-3,5-dimethyl-6-[(E)-3-[4-[(2R,4R,6R)-6-[[(2R,6R)-4-methylidene-6-(2-oxoethyl)oxan-2-yl]methyl]-4-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-2-yl]-1,3-oxazol-2-yl]prop-2-enyl]oxan-4-yl] 2-[bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphoryl]acetate 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  全合成（+）-phorboxazole A，一种来自海绵Phorbas sp。的有效细胞抑制剂。

  摘要：

  聚合分别由C（3-19），C（20-27）和C（33-46）片段5、4和91合成的佛波唑A（1a），集中于立体控制键的形成描述了C（2-3），C（19-20）和C（27-28）。尽管大环内酯与侧链取代的砜之间的偶联反应在C（27-28）上不成功，但是涉及恶烷甲基酮4和恶唑的Wadsworth-Emmons烯烃化反应产生了恶烷90，然后将其与91偶联。导致C（20-46）单元100。在C（19-20）处100与71c的进一步偶联最终导致105，并通过C（2）处105的大环化反应完成了合成-3）烯烃键，然后脱保护106。

  DOI：

  10.1039/b308305e
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R,6S)-2-(2-oxoethyl)-6-((S)-1-tert-butyldimethylsilanyloxyethyl)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5-dimethyltetrahydropyran 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 三丁基膦 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 水 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 [(2R,3R,4S,5S,6R)-2-acetyl-3,5-dimethyl-6-[(E)-3-[4-[(2R,4R,6R)-6-[[(2R,6R)-4-methylidene-6-(2-oxoethyl)oxan-2-yl]methyl]-4-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-2-yl]-1,3-oxazol-2-yl]prop-2-enyl]oxan-4-yl] 2-[bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphoryl]acetate
  参考文献：
  名称：

  全合成（+）-phorboxazole A，一种来自海绵Phorbas sp。的有效细胞抑制剂。

  摘要：

  聚合分别由C（3-19），C（20-27）和C（33-46）片段5、4和91合成的佛波唑A（1a），集中于立体控制键的形成描述了C（2-3），C（19-20）和C（27-28）。尽管大环内酯与侧链取代的砜之间的偶联反应在C（27-28）上不成功，但是涉及恶烷甲基酮4和恶唑的Wadsworth-Emmons烯烃化反应产生了恶烷90，然后将其与91偶联。导致C（20-46）单元100。在C（19-20）处100与71c的进一步偶联最终导致105，并通过C（2）处105的大环化反应完成了合成-3）烯烃键，然后脱保护106。

  DOI：

  10.1039/b308305e

文献信息

• Total synthesis of (+)-phorboxazole A, a potent cytostatic agent from the sponge Phorbas sp.
  作者：Gerald Pattenden、Miguel A. González、Paul B. Little、David S. Millan、Alleyn T. Plowright、James A. Tornos、Tao Ye

  DOI：10.1039/b308305e

  日期：——

  A convergent total synthesis of phorboxazole A (1a), from the C(3-19), C(20-27) and C(33-46) fragments 5, 4 and 91, respectively, concentrating on stereocontrolled formation of the bonds at C(2-3), C(19-20) and C(27-28), is described. Although a coupling reaction between a macrolide ketone and the side chain substituted sulfone, at C(27-28) was not successful, a Wadsworth-Emmons olefination involving

  聚合分别由C（3-19），C（20-27）和C（33-46）片段5、4和91合成的佛波唑A（1a），集中于立体控制键的形成描述了C（2-3），C（19-20）和C（27-28）。尽管大环内酯与侧链取代的砜之间的偶联反应在C（27-28）上不成功，但是涉及恶烷甲基酮4和恶唑的Wadsworth-Emmons烯烃化反应产生了恶烷90，然后将其与91偶联。导致C（20-46）单元100。在C（19-20）处100与71c的进一步偶联最终导致105，并通过C（2）处105的大环化反应完成了合成-3）烯烃键，然后脱保护106。