(2S,3R)-3-[(2R,6S)-6-((2S,3R)-2-Methoxy-3-methyl-4-oxo-pentyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl]-oxirane-2-carbaldehyde | 860295-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2S,3R)-3-[(2R,6S)-6-((2S,3R)-2-Methoxy-3-methyl-4-oxo-pentyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl]-oxirane-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2S,3R)-3-[[(2S,6R)-2-[(2S,3R)-2-methoxy-3-methyl-4-oxopentyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]methyl]oxirane-2-carbaldehyde
• CAS: 860295-70-1
• 化学式: C₁₆H₂₄O₅
• 分子量: 296.364
• InChiKey: RWOVTQIQFKEWQF-YHDIRRJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-[(2R,6S)-6-((2S,3R)-2-Methoxy-3-methyl-4-oxo-pentyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl]-oxirane-2-carbaldehyde 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 二苯基二硒醚 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 methyl (E,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(2S,6R)-2-[(2S,3R,6R,7S,8S,9R,10S,11S)-6-hydroxy-2-methoxy-10-(methoxymethoxy)-13-[(2S,4R,6S)-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,7,9,11-tetramethyl-4-oxotridecyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]-2-methylhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成Premisakinolide A，海洋40元二聚体大环内酯misakinolide A的单体对应物。

  摘要：

  [结构：见正文]据报道，Premisakinolide A的首次合成，misakinolide A的单体对应物，海洋型40元大环内酯对多种人类癌细胞系均显示出强大的活性。该策略的突出之处在于四氢吡喃片段与具有聚丙烯酸酯链的炔基铝试剂的关键偶联，片段A和片段B的高度立体选择性交叉羟醛反应以及基于原始无环立体控制的聚丙烯酸酯结构的立体特异性结构。

  DOI：

  10.1021/ol050864v
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-5-((2S,6R)-6-Allyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-4-methoxy-3-methyl-pentan-2-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 叔丁基过氧化氢 titanium(IV) isopropylate 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 (2S,3R)-3-[(2R,6S)-6-((2S,3R)-2-Methoxy-3-methyl-4-oxo-pentyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl]-oxirane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成Premisakinolide A，海洋40元二聚体大环内酯misakinolide A的单体对应物。

  摘要：

  [结构：见正文]据报道，Premisakinolide A的首次合成，misakinolide A的单体对应物，海洋型40元大环内酯对多种人类癌细胞系均显示出强大的活性。该策略的突出之处在于四氢吡喃片段与具有聚丙烯酸酯链的炔基铝试剂的关键偶联，片段A和片段B的高度立体选择性交叉羟醛反应以及基于原始无环立体控制的聚丙烯酸酯结构的立体特异性结构。

  DOI：

  10.1021/ol050864v

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Premisakinolide A, the Monomeric Counterpart of the Marine 40-Membered Dimeric Macrolide Misakinolide A
  作者：Ryoichi Nakamura、Keiji Tanino、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1021/ol050864v

  日期：2005.7.1

  [structure: see text] The first synthesis of premisakinolide A, the monomeric counterpart of misakinolide A, the marine 40-membered macrolide displaying potent activity against a variety of human carcinoma cell lines, has been reported. The strategy was highlighted by a crucial coupling of a tetrahydropyran fragment and an alkynylaluminum reagent having a polypropionate chain, the highly stereoselective

  [结构：见正文]据报道，Premisakinolide A的首次合成，misakinolide A的单体对应物，海洋型40元大环内酯对多种人类癌细胞系均显示出强大的活性。该策略的突出之处在于四氢吡喃片段与具有聚丙烯酸酯链的炔基铝试剂的关键偶联，片段A和片段B的高度立体选择性交叉羟醛反应以及基于原始无环立体控制的聚丙烯酸酯结构的立体特异性结构。