(1S,3aR,8aR)-1,4,4-trimethyl-8-methyleneoctahydroazulen-2-one | 345205-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3aR,8aR)-1,4,4-trimethyl-8-methyleneoctahydroazulen-2-one
• 英文别名: (1S,3aR,8aR)-1,4,4-trimethyl-8-methylidene-3,3a,5,6,7,8a-hexahydro-1H-azulen-2-one
• CAS: 345205-54-1
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: IEPSVQLNOBQYIS-WZRBSPASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aR,8aR)-1,4,4-trimethyl-8-methyleneoctahydroazulen-2-one 在 lead(IV) acetate 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 samarium diiodide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 (R)-oxazaborolidine 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 shahamin K
  参考文献：
  名称：

  Shahamin K的对映选择性全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja015802o
• 作为产物：
  描述：

  (3S,3aR,8aR)-3,8,8-trimethyl-2-(phenylsulfenyl)octahydroazulen-4-one 在 MoO5*pyridine*HMPA 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S,3aR,8aR)-1,4,4-trimethyl-8-methyleneoctahydroazulen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Shahamin K的对映选择性全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja015802o

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Aplyviolene
  作者：Martin J. Schnermann、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja208018s

  日期：2011.10.19

  The enantioselective total synthesis of the rearranged spongian diterpene aplyviolene has been completed in 14 steps from the known hydroazulenone 8. The key junction of the hydrocarbon and oxygenated fragments to form the critical C8 quaternary carbon stereocenter and set the stage for elaborating the delicate bicyclic lactone functionality was accomplished in high yield and exquisite stereoselectivity by Michael addition of an enantioenriched hydroazulenone enolate to an enantiopure alpha-bromocyclopentenone.
• Enantioselective Total Synthesis of Shahamin K
  作者：Alec D. Lebsack、Larry E. Overman、Robert J. Valentekovich

  DOI：10.1021/ja015802o

  日期：2001.5.1