[(2S,3R,4R,5S,6R)-6-Benzyloxymethyl-5-((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-hydroxy-2-p-tolylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-carbamic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester | 502763-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3R,4R,5S,6R)-6-Benzyloxymethyl-5-((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-hydroxy-2-p-tolylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-carbamic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4-hydroxy-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]carbamate
• CAS: 502763-85-1
• 化学式: C₅₀H₅₄Cl₃NO₁₁S
• 分子量: 983.404
• InChiKey: KNDVRPCBSSPFII-NRYRPARUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-methyl-6-p-tolylsulfanyl-tetrahydro-pyran 、 [(2S,3R,4R,5S,6R)-6-Benzyloxymethyl-5-((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-hydroxy-2-p-tolylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-carbamic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 molecular sieve 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇A的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20021104)41:21<4098::aid-anie4098>3.0.co;2-p
• 作为产物：
  描述：

  4-Oxo-pentanoic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-2-benzyloxymethyl-3-hydroxy-6-p-tolylsulfanyl-5-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 molecular sieve 、 三氟甲磺酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 生成 [(2S,3R,4R,5S,6R)-6-Benzyloxymethyl-5-((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-hydroxy-2-p-tolylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-carbamic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇A的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20021104)41:21<4098::aid-anie4098>3.0.co;2-p

文献信息

• Programmable one-pot synthesis of tumor-associated carbohydrate antigens Lewis X dimer and KH-1 epitopes
  作者：Bin-Ling Tsai、Jeng-Liang Han、Chien-Tai Ren、Chung-Yi Wu、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.055

  日期：2011.4

  The total synthesis of the antigenic Lewis X (Lex) dimer and KH-1 epitopes by a reactivity-based programmable one-pot synthetic strategy is reported. This approach can minimize the protection–deprotection and purification steps. Using the reactivity-based one-pot synthetic method, the fully protected Lewis X (Lex) dimer and KH-1 epitopes were furnished in a facile manner, which were globally deprotected

  报道了基于反应性的可编程一锅合成策略的抗原性路易斯X（Le x）二聚体和KH-1表位的总合成。这种方法可以最大程度地减少保护，脱保护和纯化步骤。使用基于反应性的一锅合成方法，以简便的方式提供了完全保护的Lewis X（Le x）二聚体和KH-1表位，将其全局脱保护以得到Le x二聚体和KH-1表位。
• Total Synthesis of Leucascandrolide A
  作者：Alec Fettes、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/1521-3773(20021104)41:21<4098::aid-anie4098>3.0.co;2-p

  日期：2002.11.4