2-[(R)-1-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-ethyl]-5-methyl-oxazole-4-carboxylic acid benzyl ester | 640722-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-[(R)-1-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-ethyl]-5-methyl-oxazole-4-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 2-[(1R)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 640722-83-4
• 化学式: C₂₉H₂₆N₂O₅
• 分子量: 482.536
• InChiKey: BYEFOJXJSKPPLT-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(R)-1-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-ethyl]-5-methyl-oxazole-4-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[(R)-1-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-ethyl]-5-methyl-oxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  树状酰胺的全合成：使用恶二磷鎓盐构建恶唑和噻唑结构。

  摘要：

  树突酰胺A（1）是一种多药耐药性逆转双链酰胺类肽衍生的大环化合物，其总合成产率为19％。将Fmoc保护的氨基酸浓缩成适当保护的二肽，将其用三氟甲磺酸双（三苯基）恶二磷鎓处理，得到具有高化学和立体选择性的恶唑和噻唑啉（氧化为噻唑）。三个杂环氨基酸的会聚缩合，然后进行大环化，得到了天然产物。

  DOI：

  10.1021/jo0302657
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-[(R)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionylamino]-3-hydroxy-butyric acid benzyl ester 在 戴斯-马丁氧化剂 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[(R)-1-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-ethyl]-5-methyl-oxazole-4-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  树状酰胺的全合成：使用恶二磷鎓盐构建恶唑和噻唑结构。

  摘要：

  树突酰胺A（1）是一种多药耐药性逆转双链酰胺类肽衍生的大环化合物，其总合成产率为19％。将Fmoc保护的氨基酸浓缩成适当保护的二肽，将其用三氟甲磺酸双（三苯基）恶二磷鎓处理，得到具有高化学和立体选择性的恶唑和噻唑啉（氧化为噻唑）。三个杂环氨基酸的会聚缩合，然后进行大环化，得到了天然产物。

  DOI：

  10.1021/jo0302657

文献信息

• Total Synthesis of Dendroamide A:  Oxazole and Thiazole Construction Using an Oxodiphosphonium Salt
  作者：Shu-Li You、Jeffery W. Kelly

  DOI：10.1021/jo0302657

  日期：2003.11.1

  The total synthesis of dendroamide A (1), a multidrug-resistance reversing bistratamide-type peptide-derived macrocycle, has been accomplished in 19% yield. Fmoc-protected amino acids were condensed into appropriately protected dipeptides which were treated with bis(triphenyl)oxodiphosphonium trifluoromethanesulfonate to afford oxazoles and thiazolines (oxidized to thiazoles) with high chemo- and stereoselectivity

  树突酰胺A（1）是一种多药耐药性逆转双链酰胺类肽衍生的大环化合物，其总合成产率为19％。将Fmoc保护的氨基酸浓缩成适当保护的二肽，将其用三氟甲磺酸双（三苯基）恶二磷鎓处理，得到具有高化学和立体选择性的恶唑和噻唑啉（氧化为噻唑）。三个杂环氨基酸的会聚缩合，然后进行大环化，得到了天然产物。