2-Bromo-2-bromomethyl-6-butyl-5,8-dioxa-spiro[3.4]octane | 811438-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Bromo-2-bromomethyl-6-butyl-5,8-dioxa-spiro[3.4]octane
• 英文别名: 2-Bromo-2-(bromomethyl)-7-butyl-5,8-dioxaspiro[3.4]octane
• CAS: 811438-45-6
• 化学式: C₁₁H₁₈Br₂O₂
• 分子量: 342.071
• InChiKey: XPSPXGDAYSVDTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-2-bromomethyl-6-butyl-5,8-dioxa-spiro[3.4]octane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢氧化钾 、 potassium phenolate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-Butyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-ylmethylene)-5,8-dioxa-spiro[3.4]octane
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-3-[（二羟基硼基）甲基]-环丁烷羧酸的合成作为潜在的治疗剂

  摘要：

  合成了一种新型的硼化氨基环丁烷羧酸（1），可用于硼中子俘获治疗。从容易获得的3-（溴甲基）环丁酮缩酮（4）开始，评估了几种合成1的途径。在用传统的合成方法进行了几次失败的尝试之后，开发了一种新的合成策略来生成新的硼酸化环状氨基酸。在制备烯基化合物7中，乙内酰脲对亚硒酸消除反应条件的耐受性是新策略中的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo048824c
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)-6-丁基-5,8-二氧杂螺[3.4]辛烷 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-Bromo-2-bromomethyl-6-butyl-5,8-dioxa-spiro[3.4]octane
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-3-[（二羟基硼基）甲基]-环丁烷羧酸的合成作为潜在的治疗剂

  摘要：

  合成了一种新型的硼化氨基环丁烷羧酸（1），可用于硼中子俘获治疗。从容易获得的3-（溴甲基）环丁酮缩酮（4）开始，评估了几种合成1的途径。在用传统的合成方法进行了几次失败的尝试之后，开发了一种新的合成策略来生成新的硼酸化环状氨基酸。在制备烯基化合物7中，乙内酰脲对亚硒酸消除反应条件的耐受性是新策略中的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo048824c

文献信息

• Synthesis of 1-Amino-3-[(dihydroxyboryl)methyl]- cyclobutanecarboxylic Acid as a Potential Therapy Agent
  作者：George W. Kabalka、Min-Liang Yao

  DOI：10.1021/jo048824c

  日期：2004.11.1

  lic acid (1) was synthesized for potential use in boron neutron capture therapy. Starting from the readily available 3-(bromomethyl)cyclobutanone ketal (4), several synthetic routes to 1 were evaluated. After several unsuccessful attempts with traditional synthetic methods, a novel synthetic strategy to generate the new boronated cyclic amino acid was developed. The tolerance of the hydantoin group

  合成了一种新型的硼化氨基环丁烷羧酸（1），可用于硼中子俘获治疗。从容易获得的3-（溴甲基）环丁酮缩酮（4）开始，评估了几种合成1的途径。在用传统的合成方法进行了几次失败的尝试之后，开发了一种新的合成策略来生成新的硼酸化环状氨基酸。在制备烯基化合物7中，乙内酰脲对亚硒酸消除反应条件的耐受性是新策略中的关键步骤。