β-(Z)-acaridiol | 631899-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: β-(Z)-acaridiol
• 英文别名: (2Z)-2-(4-methylpent-3-enylidene)butane-1,4-diol
• CAS: 631899-34-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: GHWDNWYSPJOBQJ-YHYXMXQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-(Z)-acaridiol 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以11 mg的产率得到β-acaridial
  参考文献：
  名称：

  简单合成螨费洛蒙β-acaridial及其类似物在多毛卡洛格藻的分泌中（Acari：螨科）。

  摘要：

  从1,2,4-丁三醇2分5步就可以轻松合成β-芳烃[（E）-1]，这是散光螨中性，警报和聚集信息素的有效成分，总产率为19％ 。还通过用重铬酸吡啶鎓（PDC）氧化中间体β-ac二醇[[E] -7]，以63％的产率制备了其类似物β-ari醛8。通过在Wittig反应中使用Z-选择性碱，该合成途径还得到了β-（Z）-ac二醇[（Z）-7]。将（Z）-7氧化，得到新的单萜β-（Z）-芳烃[（Z）-1]，该化合物被作为多叶草的分泌物中的痕量成分与8一起检测到。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.1732
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-methyl-octa-2,5-diene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到β-(Z)-acaridiol
  参考文献：
  名称：

  简单合成螨费洛蒙β-acaridial及其类似物在多毛卡洛格藻的分泌中（Acari：螨科）。

  摘要：

  从1,2,4-丁三醇2分5步就可以轻松合成β-芳烃[（E）-1]，这是散光螨中性，警报和聚集信息素的有效成分，总产率为19％ 。还通过用重铬酸吡啶鎓（PDC）氧化中间体β-ac二醇[[E] -7]，以63％的产率制备了其类似物β-ari醛8。通过在Wittig反应中使用Z-选择性碱，该合成途径还得到了β-（Z）-ac二醇[（Z）-7]。将（Z）-7氧化，得到新的单萜β-（Z）-芳烃[（Z）-1]，该化合物被作为多叶草的分泌物中的痕量成分与8一起检测到。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.1732

文献信息

• Simple Synthesis of Mite Pheromone β-Acaridial and Its Analogs in the Secretion of<i>Caloglyphus polyphyllae</i>(Acari: Acaridae)
  作者：Nobuhiro SHIMIZU、Naoki MORI、Yasumasa KUWAHARA

  DOI：10.1271/bbb.67.1732

  日期：2003.1

  A simple synthesis of beta-acaridial [(E)-1], the active principle of the sex, alarm and aggregation pheromone among astigmatid mites, was achieved in 5 steps from 1,2,4-butanetriol 2 in a 19% overall yield. Its analog, beta-acariolal 8, was also prepared in a 63% yield by oxidation of the intermediate, beta-acaridiol [(E)-7], with pyridinium dichromate (PDC). This synthetic route also gave beta-(Z)-acaridiol

  从1,2,4-丁三醇2分5步就可以轻松合成β-芳烃[（E）-1]，这是散光螨中性，警报和聚集信息素的有效成分，总产率为19％ 。还通过用重铬酸吡啶鎓（PDC）氧化中间体β-ac二醇[[E] -7]，以63％的产率制备了其类似物β-ari醛8。通过在Wittig反应中使用Z-选择性碱，该合成途径还得到了β-（Z）-ac二醇[（Z）-7]。将（Z）-7氧化，得到新的单萜β-（Z）-芳烃[（Z）-1]，该化合物被作为多叶草的分泌物中的痕量成分与8一起检测到。