(1R,4S,5S,6R)-5,6-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-methyl-2-oxabicyclo[2.2.1]heptan-3-one | 594853-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,4S,5S,6R)-5,6-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-methyl-2-oxabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
• 英文别名: (1R,4S,5S,6R)-5,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-methyl-2-oxabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
• CAS: 594853-85-7
• 化学式: C₁₉H₃₈O₄Si₂
• 分子量: 386.679
• InChiKey: VLHPOCXSVYPOKC-QCUYGVNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,5S,6R)-5,6-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-methyl-2-oxabicyclo[2.2.1]heptan-3-one 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到(1R,2R,3S,4R)-2,3-di-O-(tert-butyldimethylsilanyl)-4-hydroxymethyl-2-methylcyclopentane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  新型C（2）-甲基支链4a-氨基呋喃糖酶的简短条目

  摘要：

  简明的非对映选择性合成2 - C-甲基-4a-carba -β-d-呋喃糖13和2 - C-甲基-4a-carba-β-d-阿拉伯呋喃糖14的两个新的代表分支链羧化糖家族。 ， 被表达。该构造基于两个战略性碳-碳键形成反应的顺序执行，乙烯基交联的羟醛加成反应（1 + 2 → 3）和罕见的甲硅烷基化环醛化反应（8 → 9 + 10）。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00220-9
• 作为产物：
  描述：

  (2'R,3'R,5R)-5-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3,4-dihydroxybutyl]dihydrofuran-2-one 在 sodium periodate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1R,4S,5S,6R)-5,6-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-methyl-2-oxabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  新型C（2）-甲基支链4a-氨基呋喃糖酶的简短条目

  摘要：

  简明的非对映选择性合成2 - C-甲基-4a-carba -β-d-呋喃糖13和2 - C-甲基-4a-carba-β-d-阿拉伯呋喃糖14的两个新的代表分支链羧化糖家族。 ， 被表达。该构造基于两个战略性碳-碳键形成反应的顺序执行，乙烯基交联的羟醛加成反应（1 + 2 → 3）和罕见的甲硅烷基化环醛化反应（8 → 9 + 10）。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00220-9

文献信息

• A short entry to novel C(2)-methyl branched 4a-carbafuranoses
  作者：Gloria Rassu、Luciana Auzzas、Vincenzo Zambrano、Paola Burreddu、Lucia Battistini、Claudio Curti

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00220-9

  日期：2003.6

  inofuranose 14, two novel representatives of the branched-chain carbasugar family, is presented. The construction is based on the sequential execution of two strategic carbon–carbon bond-forming reactions, a vinylogous crossed aldol addition (1+2→3), and a rare silylative cycloaldolization (8→9+10).

  简明的非对映选择性合成2 - C-甲基-4a-carba -β-d-呋喃糖13和2 - C-甲基-4a-carba-β-d-阿拉伯呋喃糖14的两个新的代表分支链羧化糖家族。 ， 被表达。该构造基于两个战略性碳-碳键形成反应的顺序执行，乙烯基交联的羟醛加成反应（1 + 2 → 3）和罕见的甲硅烷基化环醛化反应（8 → 9 + 10）。