3,6-anhydro-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-altro-heptitol | 146949-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-anhydro-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-altro-heptitol
• 英文别名: 2-[(3aR,4R,6R,6aS)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]ethanol
• CAS: 146949-35-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅
• 分子量: 218.25
• InChiKey: GBBDROUFHNQHAP-LURQLKTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-anhydro-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-altro-heptitol 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到2-deoxy-D-ribo-hept-3-ulose
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物中的烷氧基促进分子内的氢提取反应。手性2,7-二氧杂双环[2.2.1]庚烷和6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷环体系的合成。

  摘要：

  特定保护的脱水醛糖醇与（二乙酰氧基碘）苯或碘基苯与碘的反应是合成手性6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷和2,7-二氧杂双环[2.2.1]庚烷环的温和选择性步骤系统在中性条件下。该反应可被认为是分子内糖苷化，其经历由烷氧基自由基促进的分子内氢提取，然后将瞬时的C-自由基中间体氧化成氧碳鎓离子。该方法不仅可用于手性合成子的制备，而且可用于碳水化合物骨架的特定碳的选择性氧化，这是合成被保护的果糖的良好方法。

  DOI：

  10.1021/jo026004z
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,6-anhydro-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-altro-heptonate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到3,6-anhydro-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-altro-heptitol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物中的烷氧基促进分子内的氢提取反应。手性2,7-二氧杂双环[2.2.1]庚烷和6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷环体系的合成。

  摘要：

  特定保护的脱水醛糖醇与（二乙酰氧基碘）苯或碘基苯与碘的反应是合成手性6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷和2,7-二氧杂双环[2.2.1]庚烷环的温和选择性步骤系统在中性条件下。该反应可被认为是分子内糖苷化，其经历由烷氧基自由基促进的分子内氢提取，然后将瞬时的C-自由基中间体氧化成氧碳鎓离子。该方法不仅可用于手性合成子的制备，而且可用于碳水化合物骨架的特定碳的选择性氧化，这是合成被保护的果糖的良好方法。

  DOI：

  10.1021/jo026004z

文献信息

• Intramolecular hydrogen abstraction reaction in carbohydrate chemistry. Synthesis of chiral 2,7-dioxabicyclo[2.2.1]heptane and 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane ring systems
  作者：Cosme G Francisco*、Antonio J Herrera、Ernesto Suárez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01393-9

  日期：2000.10

  of specifically protected alditols with (diacetoxyiodo)benzene or iodosylbenzene and iodine is a mild and selective procedure for the synthesis of chiral 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane and 2,7-dioxabicyclo[2.2.1]heptane ring systems under neutral conditions. This methodology can be useful not only for the preparation of chiral synthons but also for the selective oxidation of specific carbons of the carbohydrate

  特殊保护的糖醇与（二乙酰氧基碘）苯或碘基苯和碘的反应是合成手性6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷和2,7-二氧杂双环[2.2.1]庚烷环的温和选择性步骤系统在中性条件下。该方法不仅可用于手性合成子的制备，而且可用于碳水化合物骨架的特定碳的选择性氧化，从而构成了合成被保护的蔗糖的良好方法。该反应可以被认为是通过氧碳鎓离子进行的分子内糖苷化。