1-((R)-3-Benzenesulfonyl-1-methyl-propoxymethyl)-4-methoxy-benzene | 284480-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((R)-3-Benzenesulfonyl-1-methyl-propoxymethyl)-4-methoxy-benzene
• 英文别名: 1-[[(2R)-4-(benzenesulfonyl)butan-2-yl]oxymethyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 284480-77-9
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄S
• 分子量: 334.436
• InChiKey: HLYZPWQQORSIAY-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((R)-3-Benzenesulfonyl-1-methyl-propoxymethyl)-4-methoxy-benzene 在 甲醇 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (3E,5E)-(2S,10R)-2-hydroxy-10-(4-methoxy-benzyloxy)-undeca-3,5-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  大内泌素A的全合成研究。C 3 –C 13和C 14 –C 24片段的立体选择性合成

  摘要：

  提出了对有效的抗病毒和抗肿瘤化合物大内泌素A（1）的C 3 –C 13（2）和C 14 –C 24（3）部分的合成研究。片段2是通过收敛和简便的方法构建的，利用维蒂希（Wittig）烯化反应生成敏感的E，Z-二烯部分。片段3是通过手性池衍生的砜4通过α-烷基化-磺化反应序列获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00412-3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 3-((4-methoxybenzyl)oxy)butanoate 在 咪唑 、 四丁基溴化铵 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-((R)-3-Benzenesulfonyl-1-methyl-propoxymethyl)-4-methoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  大内泌素A的全合成研究。C 3 –C 13和C 14 –C 24片段的立体选择性合成

  摘要：

  提出了对有效的抗病毒和抗肿瘤化合物大内泌素A（1）的C 3 –C 13（2）和C 14 –C 24（3）部分的合成研究。片段2是通过收敛和简便的方法构建的，利用维蒂希（Wittig）烯化反应生成敏感的E，Z-二烯部分。片段3是通过手性池衍生的砜4通过α-烷基化-磺化反应序列获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00412-3

文献信息

• Synthesis of a<i>sec</i>-Precursor and Analogues of Macrolactin A
  作者：Xiangshu Xiao、Shukun Li、Xuebin Yan、Xuejun Liu、Rui Xu、Donglu Bai

  DOI：10.1246/cl.2005.906

  日期：2005.7

  A highly convergent and efficient route to sec-precursor 26 of macrolactin A has been developed. In the synthesis, Wittig and Horner–Emmons reactions were utilized to construct the conjugated dienes and control the right configurations of E,Z- and E,E-dienes. The segment 2 and 3 were prepared from the known compound 4 and 15 respectively. The coupling of segments 2 and 3 proceeded in the presence of NaHMDS. The analogues 7 and 32 were synthesized by the same strategy.

  我们开发出了大内酯 A 的仲前体 26 的高度收敛和高效路线。在合成过程中，利用 Wittig 和 Horner-Emmons 反应构建共轭二烯，并控制 E,Z- 和 E,E- 二烯的正确构型。段 2 和段 3 分别由已知化合物 4 和 15 制备而成。段 2 和段 3 在 NaHMDS 存在下进行偶联。类似物 7 和 32 也是通过同样的方法合成的。
• A convergent and stereoselective synthesis of a seco-precursor of macrolactin A
  作者：Shukun Li、Xiangshu Xiao、Xuebin Yan、Xuejun Liu、Rui Xu、Donglu Bai

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.106

  日期：2005.11

  A seco-precursor of macrolactin A was synthesized by coupling two advanced segments. Wittig reaction and Horner-Emmons reaction were utilized to construct the three characteristic E,Z and E,E dienes. The C-1-C-10 segment was synthesized through Horner-Emmons reaction with phosphonate reagent. The a-alkylation of sulfone stabilized anion with allyl bromide followed by desulfonation gave the C-11-C-24 segment. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Studies on the total synthesis of macrolactin A. A stereoselective synthesis of the C3–C13 and C14–C24 fragments
  作者：Shukun Li、Rui Xu、Donglu Bai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00412-3

  日期：2000.4

  Synthetic studies towards the C3–C13 (2) and C14–C24 (3) segments of the potent antiviral and antitumor compound macrolactin A (1) are presented. Segment 2 was constructed via a convergent and facile approach, exploiting Wittig olefination to generate the sensitive E,Z-diene moiety. Segment 3 was obtained from the chiral pool derived sulfone 4 via an α-alkylation–desulfonation reaction sequence.

  提出了对有效的抗病毒和抗肿瘤化合物大内泌素A（1）的C 3 –C 13（2）和C 14 –C 24（3）部分的合成研究。片段2是通过收敛和简便的方法构建的，利用维蒂希（Wittig）烯化反应生成敏感的E，Z-二烯部分。片段3是通过手性池衍生的砜4通过α-烷基化-磺化反应序列获得的。