3-(氨基甲基)-4,6-二甲基-1,2-二氢吡啶-2-酮 | 771579-27-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-(氨基甲基)-4,6-二甲基-1,2-二氢吡啶-2-酮
• 中文别名: 3-(氨甲基)-4,6-二甲基吡啶-2(1H)-酮；3-(氨基甲基)-4,6-二甲基-2(1H)-吡啶酮(9ci)；3-(氨甲基)-4,6-二甲基吡啶-2(1h)-酮
• 英文名称: 3-(aminomethyl)-4,6-dimethylpyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-(aminomethyl)-4,6-dimethyl-1H-pyridin-2-one；3-(aminomethyl)-4,6-dimethyl-2(1H)-pyridinone；3-(aminomethyl)-4,6-lutidine-2(1H)-one；4,6-dimethyl-3-(aminomethyl)pyridine-2(1H)one
• CAS: 771579-27-2
• 化学式: C₈H₁₂N₂O
• mdl: MFCD06212597
• 分子量: 152.196
• InChiKey: PCJPGNCABBDNJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H319
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

3-(氨基甲基)-4,6-二甲基-1,2-二氢吡啶-2-酮是一种杂环有机化合物，可用于制药行业作为中间体。

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-((4,6-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)methyl)-4-(trifluoromethyl)benzamide	——	C16H15F3N2O2	324.303
  ——	N-((2-hydroxy-4,6-dimethylpyridin-3-yl)methyl)-4-phenoxybenzamide	——	C21H20N2O3	348.401
  ——	N-((2-hydroxy-4,6-dimethylpyridin-3-yl)methyl)-4-isopropyl-2-methylbenzamide	——	C19H24N2O2	312.412
  ——	N-((2-hydroxy-4,6-dimethylpyridin-3-yl)methyl)-N-methyl-4-phenoxybenzamide	——	C22H22N2O3	362.428
  ——	N-((2-hydroxy-4,6-dimethylpyridin-3-yl)methyl)-2-methyl-4-(piperidin-1-ylmethyl)benzamide	——	C22H29N3O2	367.491
  ——	N-((2-hydroxy-4,6-dimethylpyridin-3-yl)methyl)-2-methyl-4-(phenoxymethyl)benzamide	——	C23H24N2O3	376.455
  ——	N-((2-hydroxy-4,6-dimethylpyridin-3-yl)methyl)-2-methyl-4-(1-phenylethyl)benzamide	——	C24H26N2O2	374.483
  ——	(R) N-((2-hydroxy-4,6-dimethylpyridin-3-yl)methyl)-2-methyl-4-(1-phenylethyl)benzamide	——	C24H26N2O2	374.483
  ——	(S)-N-((2-hydroxy-4,6-dimethylpyridin-3-yl)methyl)-2-methyl-4-(1-phenylethyl)benzamide	——	C24H26N2O2	374.483
  ——	N-((4,6-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)methyl)-3-methoxy-2-methylbenzamide	1492040-30-8	C17H20N2O3	300.357

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(氨基甲基)-4,6-二甲基-1,2-二氢吡啶-2-酮 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 N-甲基吗啉 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 sodium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 异丙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 正庚烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.17h， 生成 EZH2甲基转移酶抑制剂(GSK126)
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLES
  [FR] INDOLES

  摘要：

  本文揭示了式(I)中吲哚的各种基团的定义，并且这些吲哚对治疗癌症有用。

  公开号：

  WO2011140324A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-methoxy-4,6-dimethylpyridin-3-yl)methylcarbamate 在 乙醇 、 hydrochloride salts 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 反应 6.0h， 以to afford the title compound (Cpd V, 77 g, 55%) as hydrochloride salts的产率得到3-(氨基甲基)-4,6-二甲基-1,2-二氢吡啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Aryl and heteroaryl fused lactams

  摘要：

  本发明涉及一般式(I)的化合物，其中R1、R2、U、V、L、M、R5、m、X、Y和Z的定义如本文所述，以及其药学上可接受的盐，以及包括这些化合物和盐的制药组合物，以及使用这些化合物、盐和组合物治疗异常细胞增长，包括癌症的方法。

  公开号：

  US09040515B2
• 作为试剂：
  描述：

  3-(氨基甲基)-4,6-二甲基-1,2-二氢吡啶-2-酮 、 6-溴-1-(仲丁基)-3-甲基-1H-吲哚-4-羧酸 在 3-(氨基甲基)-4,6-二甲基-1,2-二氢吡啶-2-酮 作用下， 以87的产率得到6-溴-1-(仲丁基)-N-((4,6-二甲基-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-基)甲基)-3-
  参考文献：
  名称：

  INDOLES

  摘要：

  本文公开了式(I)中各个基团的定义，并且这些化合物对于治疗癌症是有用的。

  公开号：

  US20130345200A1

文献信息

• HISTONE METHYLTRANSFERASE EZH2 INHIBITOR, PREPARATION METHOD AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：ANCUREALL PHARMACEUTICAL (SHANGHAI) CO., LTD.

  公开号：US20190345139A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  The invention relates to a histone methyltransferase EZH2 inhibitor, a preparation method and pharmaceutical use thereof. In particular, the invention relates to a compound represented by the general formula (I), a preparation method thereof, a pharmaceutical composition containing the same, and a use thereof as a histone methyltransferase EZH2 inhibitor for treating diseases associated with the histone methyltransferase EZH2, especially cancer. The definition of each substituents in the general formula (I) is same as the definition in the specification.

  这项发明涉及一种组蛋白甲基转移酶EZH2抑制剂，其制备方法和药用。具体而言，该发明涉及一种由通式（I）表示的化合物，其制备方法，含有该化合物的药物组合物，以及将其用作组蛋白甲基转移酶EZH2抑制剂治疗与组蛋白甲基转移酶EZH2相关的疾病，特别是癌症。通式（I）中每个取代基的定义与规范中的定义相同。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING EZH2-MEDIATED CANCER<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT DU CANCER À MÉDIATION PAR L'EZH2
  申请人：ICAHN SCHOOL MED MOUNT SINAI

  公开号：WO2018081530A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  Methods for designing bivalent compounds which selectively degrade/disrupt EZH2 and compositions and methods of using such degraders/disruptors to treat EZH2-mediated cancer are provided.

  提供的设计二价化合物的方法，这些化合物可选择性地降解/破坏EZH2，以及使用这种降解剂/破坏剂治疗EZH2介导的癌症的组合物和方法。
• Design, Synthesis, and Evaluation of VHL-Based EZH2 Degraders to Enhance Therapeutic Activity against Lymphoma
  作者：Yalin Tu、Yameng Sun、Shuang Qiao、Yao Luo、Panpan Liu、Zhong-Xing Jiang、Yumin Hu、Zifeng Wang、Peng Huang、Shijun Wen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00460

  日期：2021.7.22

  Traditional EZH2 inhibitors are developed to suppress the enzymatic methylation activity, and they may have therapeutic limitations due to the nonenzymatic functions of EZH2 in cancer development. Here, we report proteolysis-target chimera (PROTAC)-based EZH2 degraders to target the whole EZH2 in lymphoma. Two series of EZH2 degraders were designed and synthesized to hijack E3 ligase systems containing

  开发传统的 EZH2 抑制剂是为了抑制酶促甲基化活性，由于 EZH2 在癌症发展中的非酶促功能，它们可能具有治疗局限性。在这里，我们报告了基于蛋白水解靶标嵌合体 (PROTAC) 的 EZH2 降解剂，以靶向淋巴瘤中的整个 EZH2。设计并合成了两个系列的 EZH2 降解剂来劫持包含 von Hippel-Lindau (VHL) 或 cereblon (CRBN) 的 E3 连接酶系统，并且一些基于 VHL 的化合物能够介导 EZH2 降解。两种最好的降解剂 YM181 和 YM281 在弥漫性大 B 细胞淋巴瘤 (DLBCL) 和其他亚型淋巴瘤中诱导强烈的细胞活力抑制，优于临床使用的 EZH2 抑制剂 EPZ6438 (tazemetostat)，后者仅对 DLBCL 有效。EZH2 降解剂在淋巴瘤异种移植物和患者来源的原发性淋巴瘤细胞中显示出有希望的抗肿瘤活性。我们的研究表明，EZH2
• Modulators of methyl modifying enzymes, compositions and uses thereof
  申请人：Constellation Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US09206128B2

  公开（公告）日：2015-12-08

  Agents for modulating methyl modifying enzymes, compositions and uses thereof are provided herein.

  这里提供了调节甲基修饰酶的药剂、组合物及其用途。
• Aryl- or Heteroaryl-Substituted Benzene Compounds
  申请人：KUNTZ KEVIN W.

  公开号：US20120264734A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The present invention relates to aryl- or heteroaryl-substituted benzene compounds. The present invention also relates to pharmaceutical compositions containing these compounds and methods of treating cancer by administering these compounds and pharmaceutical compositions to subjects in need thereof. The present invention also relates to the use of such compounds for research or other non-therapeutic purposes.

  本发明涉及芳基或杂芳基取代的苯化合物。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及通过向需要的受试者投与这些化合物和药物组合物来治疗癌症的方法。本发明还涉及利用这些化合物进行研究或其他非治疗目的的用途。