(2R,3R,4S)-1-benzyl-3-hydroxy-2-(4-methoxybenzyl)-4-methylpyrrolidine | 676449-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-1-benzyl-3-hydroxy-2-(4-methoxybenzyl)-4-methylpyrrolidine
• 英文别名: (2R,3R,4S)-1-benzyl-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methylpyrrolidin-3-ol
• CAS: 676449-13-1
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₂
• 分子量: 311.424
• InChiKey: UPRKXGWZDKUWGF-CWFSZBLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-1-benzyl-3-hydroxy-2-(4-methoxybenzyl)-4-methylpyrrolidine 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 (2R,3R,4S)-3-acetoxy-2-(4-methoxybenzyl)-4-methylpyrrolidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthetic anisomycin analogues activating the JNK/SAPK1 and p38/SAPK2 pathways

  摘要：

  基于 C(3)-C(4) 键的醛醇或克莱森结构，我们合成了 JNK/p38 通路激活剂安诺霉素的 C(4)H 和 C(4)Me 类似物。利用针对磷酸化 c-Jun 和 MAPKAP-K2 的免疫印迹分析法，评估了这些类似物及其合成前体对 RAW 巨噬细胞中 JNK/SAPK1 和 p38/SAPK2 通路的相对激活作用。这些研究表明，一些合成的 C(4) 类似物也是这些应激激酶通路的强效激活剂。

  DOI：

  10.1039/b311242j
• 作为产物：
  描述：

  (2'R,3'R,4R,4'R)-3-[4'-N,N-dibenzylamino-3'-hydroxy-5'-(4-methoxyphenyl)-2'-methyl-1'-oxopentyl]-4-phenylmethyloxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.33h， 生成 (2R,3R,4S)-1-benzyl-3-hydroxy-2-(4-methoxybenzyl)-4-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthetic anisomycin analogues activating the JNK/SAPK1 and p38/SAPK2 pathways

  摘要：

  基于 C(3)-C(4) 键的醛醇或克莱森结构，我们合成了 JNK/p38 通路激活剂安诺霉素的 C(4)H 和 C(4)Me 类似物。利用针对磷酸化 c-Jun 和 MAPKAP-K2 的免疫印迹分析法，评估了这些类似物及其合成前体对 RAW 巨噬细胞中 JNK/SAPK1 和 p38/SAPK2 通路的相对激活作用。这些研究表明，一些合成的 C(4) 类似物也是这些应激激酶通路的强效激活剂。

  DOI：

  10.1039/b311242j

文献信息

• Synthetic anisomycin analogues activating the JNK/SAPK1 and p38/SAPK2 pathways
  作者：Edward M. Rosser、Simon Morton、Kate S. Ashton、Philip Cohen、Alison N. Hulme

  DOI：10.1039/b311242j

  日期：——

  The synthesis of C(4)H and C(4)Me analogues of the JNK/p38 pathway activator anisomycin, based upon an aldol or Claisen construction of the C(3)–C(4) bond, has been demonstrated. The relative activation of the JNK/SAPK1 and p38/SAPK2 pathways in RAW macrophages by these analogues, and their synthetic precursors, has been assessed using immunoblot assays against phosphorylated c-Jun and MAPKAP-K2. These studies demonstrate that some of the synthetic C(4) analogues are also potent activators of these stress kinase pathways.

  基于 C(3)-C(4) 键的醛醇或克莱森结构，我们合成了 JNK/p38 通路激活剂安诺霉素的 C(4)H 和 C(4)Me 类似物。利用针对磷酸化 c-Jun 和 MAPKAP-K2 的免疫印迹分析法，评估了这些类似物及其合成前体对 RAW 巨噬细胞中 JNK/SAPK1 和 p38/SAPK2 通路的相对激活作用。这些研究表明，一些合成的 C(4) 类似物也是这些应激激酶通路的强效激活剂。