(1R,2R,6S)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 354153-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1R,2R,6S)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (1R,2R,6S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylate
• CAS: 354153-40-5
• 化学式: C₂₇H₃₇NO₄Si
• 分子量: 467.681
• InChiKey: WXXNKCCQKDHGPV-TZRRMPRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,6S)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到Fagomine; 桑叶生物碱; (2R,3R,4R)-2-羟甲基哌啶-3,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  四种可能的fagomine异构体的不对称合成。

  摘要：

  通过催化闭环复分解（RCM）已经实现了fagomine及其同类物1-4的不对称合成。合成涉及从d-丝氨酸衍生的Garner醛6开始，构建哌啶型手性结构单元5，然后进行二羟基化反应。

  DOI：

  10.1021/jo034137u
• 作为产物：
  描述：

  But-3-enyl-[(S)-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-allyl]-amine 在 Grubbs catalyst first generation Oxone 、 edetate disodium 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1R,2R,6S)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  四种可能的fagomine异构体的不对称合成。

  摘要：

  通过催化闭环复分解（RCM）已经实现了fagomine及其同类物1-4的不对称合成。合成涉及从d-丝氨酸衍生的Garner醛6开始，构建哌啶型手性结构单元5，然后进行二羟基化反应。

  DOI：

  10.1021/jo034137u

文献信息

• Asymmetric synthesis of fagomine and its congeners
  作者：Yasunori Banba、Chiemi Abe、Hideo Nemoto、Atsushi Kato、Isao Adachi、Hiroki Takahata

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00136-7

  日期：2001.4

  The total synthesis of fagomine and its congeners 1-3 has been achieved starting from D-serine-derived Garner aldehyde 5 by catalytic ring-closing metathesis (RCM) for the construction of the piperidine ring followed by dihydroxylation. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Synthesis of the Four Possible Fagomine Isomers
  作者：Hiroki Takahata、Yasunori Banba、Hidekazu Ouchi、Hideo Nemoto、Atsushi Kato、Isao Adachi

  DOI：10.1021/jo034137u

  日期：2003.5.1

  The asymmetric synthesis of fagomine and its congeners 1-4 has been achieved by catalytic ring-closing metathesis (RCM). The synthesis involved the construction of the piperidene-type chiral building block 5 followed by dihydroxylation, starting from the d-serine-derived Garner aldehyde 6.

  通过催化闭环复分解（RCM）已经实现了fagomine及其同类物1-4的不对称合成。合成涉及从d-丝氨酸衍生的Garner醛6开始，构建哌啶型手性结构单元5，然后进行二羟基化反应。