(4aS,10aR)-6-methoxy-4a-methylspiro[1,2,4,10a-tetrahydrophenanthrene-3,2'-1,3-dioxolane] | 351033-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (4aS,10aR)-6-methoxy-4a-methylspiro[1,2,4,10a-tetrahydrophenanthrene-3,2'-1,3-dioxolane]
• CAS: 351033-40-4
• 化学式: C₁₈H₂₂O₃
• 分子量: 286.371
• InChiKey: DMLISKGWBJHLEK-YOEHRIQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,10aR)-6-methoxy-4a-methylspiro[1,2,4,10a-tetrahydrophenanthrene-3,2'-1,3-dioxolane] 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 (4aS,10aS)-6-Methoxy-4a-methyl-4a,9,10,10a-tetrahydro-4H-phenanthren-3-one
  参考文献：
  名称：

  手性六氢菲的串联单步构建：（+）-ferruginol的简明路线。

  摘要：

  通过使用串联的逆向羟醛和分子内Friedel-Crafts烷基化序列，已经开发了具有季铵或叔苄​​基立体异构中心的对菲的对映异构和非对映异构控制的有效构造。还已经证明了其在松果油双萜类（+）-ferruginol的非对映控制合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol015929i
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R,6R)-6-Methoxymethoxy-2-methyl-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ol 在 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4aS,10aR)-6-methoxy-4a-methylspiro[1,2,4,10a-tetrahydrophenanthrene-3,2'-1,3-dioxolane]
  参考文献：
  名称：

  手性六氢菲的串联单步构建：（+）-ferruginol的简明路线。

  摘要：

  通过使用串联的逆向羟醛和分子内Friedel-Crafts烷基化序列，已经开发了具有季铵或叔苄​​基立体异构中心的对菲的对映异构和非对映异构控制的有效构造。还已经证明了其在松果油双萜类（+）-ferruginol的非对映控制合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol015929i

文献信息

• Tandem Single-Step Construction of Chiral Hexahydrophenanthrenes:  A Concise Route to (+)-Ferruginol
  作者：Hiroshi Nagata、Norio Miyazawa、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1021/ol015929i

  日期：2001.5.1

  An efficient enantio- and diastereocontrolled construction of hydrophenanthrenes having either a quaternary or a tertiary benzylic stereogenic center has been developed by employing a tandem retro-aldol and intramolecular Friedel-Crafts alkylation sequence. Its application to a diastereocontrolled synthesis of an abietane diterpenoid (+)-ferruginol has also been demonstrated.

  通过使用串联的逆向羟醛和分子内Friedel-Crafts烷基化序列，已经开发了具有季铵或叔苄​​基立体异构中心的对菲的对映异构和非对映异构控制的有效构造。还已经证明了其在松果油双萜类（+）-ferruginol的非对映控制合成中的应用。