(1R,7R,8R)-8-methoxy-6,6,9-trimethyl-2-methylenebicyclo[5.4.0]undec-9-en-4-yl methanesulfonate | 776306-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,7R,8R)-8-methoxy-6,6,9-trimethyl-2-methylenebicyclo[5.4.0]undec-9-en-4-yl methanesulfonate
• 英文别名: [(4R,4aR,9aR)-4-methoxy-3,5,5-trimethyl-9-methylidene-4,4a,6,7,8,9a-hexahydro-1H-benzo[7]annulen-7-yl] methanesulfonate
• CAS: 776306-97-9
• 化学式: C₁₇H₂₈O₄S
• 分子量: 328.473
• InChiKey: WHYDXWYFSNYYKN-JFKGFPBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,7R,8R)-8-methoxy-6,6,9-trimethyl-2-methylenebicyclo[5.4.0]undec-9-en-4-yl methanesulfonate 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以57%的产率得到(+)-trans-α-himachalene
  参考文献：
  名称：

  Srikrishna; Kumar, P. Ravi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 47, # 9, p. 1414 - 1422

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R,6R)-5-isopropenyl-6-(4-methoxy-2-methylbut-3-en-2-yl)-2-methyl-cyclohex-2-enyl methyl ether 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1R,7R,8R)-8-methoxy-6,6,9-trimethyl-2-methylenebicyclo[5.4.0]undec-9-en-4-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific first total synthesis of (+)-trans-α-himachalene

  摘要：

  An enantiospecific first total synthesis of (+)-trans-alpha-himachalene, one of the eight male specific sesquiterpenes isolated from the crucifer flea beetle Phyllotreta cruciferae, starting from the readily and abundantly available monoterpene, (R)-carvone, is described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.103