(2R,5R)-2-[2-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl]-5-methylcyclohexan-1-one | 152610-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,5R)-2-[2-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl]-5-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 152610-78-1
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂
• 分子量: 260.376
• InChiKey: WQDWOPQKSKJKPZ-DOMZBBRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-2-[2-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl]-5-methylcyclohexan-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium 、 三乙胺 、 异丙醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Diels - Alder反应与衍生自手性仲醇的丙烯酸酯的反应不对称。初步沟通†

  摘要：

  从对映体纯的单萜（+）-pulegone（3），（+）-柠檬烯（7），（-）-β-pine烯（9），（+）-和（-）-樟脑（13）或（ +） -胆甾烯酮（11）的手性醇4，5，6，8，10，12，14，15，16，17等18制备; 他们的丙烯酸酯II在环戊二烯中进行了TiCl 4促进的Diels-Alder加成反应（方案3，表），以可预测的方式给出了（2 R）-或（2 S）-加合物III，具有63％至88％的不对称诱导。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640841
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 长叶薄荷酮 在 正丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以21%的产率得到(2R,5R)-2-[2-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl]-5-methylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Diels - Alder反应与衍生自手性仲醇的丙烯酸酯的反应不对称。初步沟通†

  摘要：

  从对映体纯的单萜（+）-pulegone（3），（+）-柠檬烯（7），（-）-β-pine烯（9），（+）-和（-）-樟脑（13）或（ +） -胆甾烯酮（11）的手性醇4，5，6，8，10，12，14，15，16，17等18制备; 他们的丙烯酸酯II在环戊二烯中进行了TiCl 4促进的Diels-Alder加成反应（方案3，表），以可预测的方式给出了（2 R）-或（2 S）-加合物III，具有63％至88％的不对称诱导。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640841

文献信息

• Asymmetric induction inDiels-Alder reactions to acrylates derived from chiralsec-alcohols. Preliminary communication
  作者：Wolfgang Oppolzer、Mark Kurth、Daniel Reichlin、Christian Chapuis、Martin Mohnhaupt、Frank Moffatt

  DOI：10.1002/hlca.19810640841

  日期：1981.12.16

  prepared; their acrylates II underwent a TiCl4-promoted Diels-Alder addition to cyclopentadiene (Scheme 3, Table) giving in a predictable manner either the (2R)- or the (2S)-adducts III with 63 to 88% asymmetric induction.

  从对映体纯的单萜（+）-pulegone（3），（+）-柠檬烯（7），（-）-β-pine烯（9），（+）-和（-）-樟脑（13）或（ +） -胆甾烯酮（11）的手性醇4，5，6，8，10，12，14，15，16，17等18制备; 他们的丙烯酸酯II在环戊二烯中进行了TiCl 4促进的Diels-Alder加成反应（方案3，表），以可预测的方式给出了（2 R）-或（2 S）-加合物III，具有63％至88％的不对称诱导。