(E)-1-[(2S,5S,6R)-6-[(2S)-2-methoxy-3-[(2R,4R,6S)-6-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-4-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-2-yl]propyl]-5-methyloxan-2-yl]-6-methylhept-3-en-2-one | 529494-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-[(2S,5S,6R)-6-[(2S)-2-methoxy-3-[(2R,4R,6S)-6-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-4-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-2-yl]propyl]-5-methyloxan-2-yl]-6-methylhept-3-en-2-one
• CAS: 529494-93-7
• 化学式: C₄₂H₇₂O₇Si
• 分子量: 717.115
• InChiKey: MTFCKCZGWFECAE-JAAMCQPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.25
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-[(2S,5S,6R)-6-[(2S)-2-methoxy-3-[(2R,4R,6S)-6-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-4-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-2-yl]propyl]-5-methyloxan-2-yl]-6-methylhept-3-en-2-one 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 碘苯二乙酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 2-戊烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 56.75h， 生成 (+)-leucascandrolide A
  参考文献：
  名称：

  （+）-leucascandrolide A的完全立体控制的全合成

  摘要：

  一种高度立体控制的总合成物，来自钙质海绵Leucascandra Caveolata的具有细胞毒性的18元大环内酯类Leucascandrolide A，始于Jacobsen不对称杂Diels-Alder反应，以配置2,6-顺式-四氢吡喃环。依靠基于底物的控制，所有剩余的含氧立体中心均以高选择性引入。一个有效的终局取决于两次Mitsunobu反应，第一个反应是在C17处倒置来封闭大内酯，第二个反应是在C5处连接含恶唑的侧链，然后将两个炔烃进行Lindlar加氢以提供（+）-白咖啡酮A.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00814-7
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-6-甲基-3-庚烯-2-酮 在 三乙胺 、 zinc dibromide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (E)-1-[(2S,5S,6R)-6-[(2S)-2-methoxy-3-[(2R,4R,6S)-6-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-4-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-2-yl]propyl]-5-methyloxan-2-yl]-6-methylhept-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-leucascandrolide A的完全立体控制的全合成

  摘要：

  一种高度立体控制的总合成物，来自钙质海绵Leucascandra Caveolata的具有细胞毒性的18元大环内酯类Leucascandrolide A，始于Jacobsen不对称杂Diels-Alder反应，以配置2,6-顺式-四氢吡喃环。依靠基于底物的控制，所有剩余的含氧立体中心均以高选择性引入。一个有效的终局取决于两次Mitsunobu反应，第一个反应是在C17处倒置来封闭大内酯，第二个反应是在C5处连接含恶唑的侧链，然后将两个炔烃进行Lindlar加氢以提供（+）-白咖啡酮A.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00814-7

文献信息

• Stereocontrolled Total Synthesis of (+)-Leucascandrolide A
  作者：Ian Paterson、Matthew Tudge

  DOI：10.1002/anie.200390112

  日期：2003.1.20
• A fully stereocontrolled total synthesis of (+)-leucascandrolide A
  作者：Ian Paterson、Matthew Tudge

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00814-7

  日期：2003.8

  cytotoxic 18-membered macrolide from the calcareous sponge Leucascandra caveolata, starts out with a Jacobsen asymmetric hetero Diels–Alder reaction to configure the 2,6-cis-tetrahydropyran ring. All the remaining oxygenated stereocentres are introduced with high selectivity by relying on substrate-based control. An efficient endgame depends on two Mitsunobu reactions, the first to close the macrolactone

  一种高度立体控制的总合成物，来自钙质海绵Leucascandra Caveolata的具有细胞毒性的18元大环内酯类Leucascandrolide A，始于Jacobsen不对称杂Diels-Alder反应，以配置2,6-顺式-四氢吡喃环。依靠基于底物的控制，所有剩余的含氧立体中心均以高选择性引入。一个有效的终局取决于两次Mitsunobu反应，第一个反应是在C17处倒置来封闭大内酯，第二个反应是在C5处连接含恶唑的侧链，然后将两个炔烃进行Lindlar加氢以提供（+）-白咖啡酮A.