2-bromo-1-(methoxymethoxy)-9-methyl-9H-carbazole-3-carboxylic acid | 347190-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1-(methoxymethoxy)-9-methyl-9H-carbazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Bromo-1-(methoxymethoxy)-9-methylcarbazole-3-carboxylic acid
• CAS: 347190-41-4
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO₄
• 分子量: 364.195
• InChiKey: AJHAOOAIDTZWRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(methoxymethoxy)-9-methyl-9H-carbazole-3-carboxylic acid 在 palladium diacetate 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 3'-Hydroxymethyl-1'-methoxymethoxy-3,9,9'-trimethyl-9H,9'H-[2,2']bicarbazolyl-1-ol
  参考文献：
  名称：

  首次立体选择性合成轴向手性双咔唑生物碱

  摘要：

  通过应用“内酯概念”，首次实现了轴向手性双咔唑的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1039/b101241j
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-(methoxymethoxy)-9H-carbazole-3-carboxylate 在 sodium chlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 氨基磺酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 2-bromo-1-(methoxymethoxy)-9-methyl-9H-carbazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  首次立体选择性合成轴向手性双咔唑生物碱

  摘要：

  通过应用“内酯概念”，首次实现了轴向手性双咔唑的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1039/b101241j

文献信息

• Synthesis of 2,2′-Biscarbazoles by Reductive Biaryl Coupling
  作者：Stefan Tasler、Heike Endress、Gerhard Bringmann

  DOI：10.1055/s-2001-17712

  日期：——

  The first reductive biaryl coupling of carbazoles is presented, along with the synthesis of the appropriately halogenated coupling substrates. A completely regioselective halogenation of carbazoles was achieved applying the DoM (Directed ortho-Metalation) strategy with different combinations of directing groups. In the course of the evaluation of a suitable method for benzylic oxidations of carbazolic alcohols, a new protocol using the hypervalent iodine reagent BTIB was established.

  本文首次介绍了咔唑的还原双芳基偶联反应，以及适当卤代偶联底物的合成。通过不同的定向基团组合，采用 DoM（定向正金属化）策略实现了咔唑的完全区域选择性卤化。在评估咔唑醇苄基氧化的合适方法的过程中，建立了一个使用高价碘试剂 BTIB 的新方案。
• En route to the first stereoselective synthesis of axially chiral biscarbazole alkaloids
  作者：Gerhard Bringmann、Stefan Tasler、Heike Endress、Jörg Mühlbacher

  DOI：10.1039/b101241j

  日期：——

  The first stereoselective synthesis of an axially chiral biscarbazole has been achieved, by application of the ‘lactone concept’.

  通过应用“内酯概念”，首次实现了轴向手性双咔唑的立体选择性合成。