(2R,5R)-2-[(1R,2E)-5-methyl-1-(triethylsilyloxy)-2,4-hexadienyl]-5-[2-(triethylsilyloxy)ethyl]-tetrahydrofuran | 537007-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2R,5R)-2-[(1R,2E)-5-methyl-1-(triethylsilyloxy)-2,4-hexadienyl]-5-[2-(triethylsilyloxy)ethyl]-tetrahydrofuran
• 英文别名: triethyl((R,E)-5-methyl-1-{(2R,5R)-5-[2-(triethylsilyloxy)ethyl]tetrahydrofuran-2-yl}hexa-2,4-dien-1-yl)oxysilane；triethyl-[(1R,2E)-5-methyl-1-[(2R,5R)-5-(2-triethylsilyloxyethyl)oxolan-2-yl]hexa-2,4-dienoxy]silane
• CAS: 537007-34-4
• 化学式: C₂₅H₅₀O₃Si₂
• 分子量: 454.841
• InChiKey: JUYWOJSTHHUZLO-XACHLHQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.86
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-2-[(1R,2E)-5-methyl-1-(triethylsilyloxy)-2,4-hexadienyl]-5-[2-(triethylsilyloxy)ethyl]-tetrahydrofuran 在 pyridine-SO3 complex 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-{(2R,5R)-5-[(1R,2E)-1-hydroxy-5-methyl-2,4-hexadienyl]-tetrahydrofuran-2-yl}-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Absolute stereochemistry of amphidinolide C: synthesis of C-1–C-10 and C-17–C-29 segments

  摘要：

  Two of each diastereomers of the C-1-C-10 and C-17-C-29 segments of amphidinolide C (1) were synthesized. Comparing the H-1 NMR chemical shifts of its MTPA esters with those of linear methyl ester of 1, the absolute configurations at C-7, C-8, C-20, C-23, and C-24 in amphidinolide C (1) were confirmed to be all R. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00142-x
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-{(2R,5R)-5-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-tetrahydrofuran-2-yl}-2-propen-1-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 phosphate buffer 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.83h， 生成 (2R,5R)-2-[(1R,2E)-5-methyl-1-(triethylsilyloxy)-2,4-hexadienyl]-5-[2-(triethylsilyloxy)ethyl]-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Absolute stereochemistry of amphidinolide C: synthesis of C-1–C-10 and C-17–C-29 segments

  摘要：

  Two of each diastereomers of the C-1-C-10 and C-17-C-29 segments of amphidinolide C (1) were synthesized. Comparing the H-1 NMR chemical shifts of its MTPA esters with those of linear methyl ester of 1, the absolute configurations at C-7, C-8, C-20, C-23, and C-24 in amphidinolide C (1) were confirmed to be all R. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00142-x

文献信息

• Convergent Synthesis of the C1–C29 Framework of Amphidinolide F
  作者：Filippo Romiti、Ludovic Decultot、J. Stephen Clark

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00850

  日期：2022.6.17

  carbon framework of the macrocyclic marine natural product amphidinolide F has been prepared by a convergent synthetic route in which three fragments of similar size and complexity have been coupled. Key features of the syntheses of the fragments include the stereoselective construction of the tetrahydrofuran in the C1–C9 fragment by oxonium ylide (free or metal-bound) formation and rearrangement triggered

  大环海洋天然产物 Amphidinolide F 的完整碳骨架是通过聚合合成路线制备的，其中三个相似大小和复杂性的片段已偶联。片段合成的关键特征包括通过氧鎓叶立德（游离或金属结合）的形成和由 1-磺酰基-1 直接生成类铑类化合物引发的重排，在 C1-C9 片段中立体选择性构建四氢呋喃， 2,3-三唑，硼烯醇化物和醛与1,4-对照之间的高度非对映选择性羟醛反应制备C10-C17片段，并通过分子内亲核开环在C18-C29片段中形成四氢呋喃在酸性条件下带有羟基的环氧化物。
• Absolute stereochemistry of amphidinolide C: synthesis of C-1–C-10 and C-17–C-29 segments
  作者：Takaaki Kubota、Masashi Tsuda、Jun'ichi Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00142-x

  日期：2003.3

  Two of each diastereomers of the C-1-C-10 and C-17-C-29 segments of amphidinolide C (1) were synthesized. Comparing the H-1 NMR chemical shifts of its MTPA esters with those of linear methyl ester of 1, the absolute configurations at C-7, C-8, C-20, C-23, and C-24 in amphidinolide C (1) were confirmed to be all R. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.