benzyl (1R,2R,7R,10S)-4-ethyl-3-oxo-6-oxa-13-azatricyclo[8.2.1.02,7]tridec-4-ene-13-carboxylate | 382141-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (1R,2R,7R,10S)-4-ethyl-3-oxo-6-oxa-13-azatricyclo[8.2.1.02,7]tridec-4-ene-13-carboxylate
• CAS: 382141-49-3
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: ZDYJBWBPHMKUAO-WJFTUGDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (1R,2R,7R,10S)-4-ethyl-3-oxo-6-oxa-13-azatricyclo[8.2.1.02,7]tridec-4-ene-13-carboxylate 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以77%的产率得到pinnamine
  参考文献：
  名称：

  pinnamine的立体选择性合成，从海洋生物碱毒素耳廓柃

  摘要：

  从N -Z-焦谷氨酸经16个步骤合成了从双壳类Pinna muricata分离得到的生物碱海洋生物碱Pinnamine 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01583-0
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-焦谷氨酸 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 pyridine-SO3 complex 、 氯甲酸乙酯 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 calcium carbonate 、 sodium iodide 、 copper(l) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzyl (1R,2R,7R,10S)-4-ethyl-3-oxo-6-oxa-13-azatricyclo[8.2.1.02,7]tridec-4-ene-13-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  pinnamine的立体选择性合成，从海洋生物碱毒素耳廓柃

  摘要：

  从N -Z-焦谷氨酸经16个步骤合成了从双壳类Pinna muricata分离得到的生物碱海洋生物碱Pinnamine 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01583-0

文献信息

• Stereoselective synthesis of pinnamine, an alkaloidal marine toxin from Pinna muricata
  作者：Hideo Kigoshi、Norimitsu Hayashi、Daisuke Uemura

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01583-0

  日期：2001.10

  Pinnamine, an alkaloidal marine toxin isolated from the bivalve Pinna muricata, was synthesized from N-Z-pyroglutamic acid in 16 steps.

  从N -Z-焦谷氨酸经16个步骤合成了从双壳类Pinna muricata分离得到的生物碱海洋生物碱Pinnamine 。