9-O-benzyl 2-O-tert-butyl (1R,2S,6S)-3-oxo-9-azabicyclo[4.2.1]nonane-2,9-dicarboxylate | 382141-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 9-O-benzyl 2-O-tert-butyl (1R,2S,6S)-3-oxo-9-azabicyclo[4.2.1]nonane-2,9-dicarboxylate
• CAS: 382141-44-8
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₅
• 分子量: 373.449
• InChiKey: PFWWFJXMSGPIGN-JZXOWHBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-O-benzyl 2-O-tert-butyl (1R,2S,6S)-3-oxo-9-azabicyclo[4.2.1]nonane-2,9-dicarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 9-O-benzyl 2-O-methyl (1R,2S,3R,6S)-3-hydroxy-9-azabicyclo[4.2.1]nonane-2,9-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  pinnamine的立体选择性合成，从海洋生物碱毒素耳廓柃

  摘要：

  从N -Z-焦谷氨酸经16个步骤合成了从双壳类Pinna muricata分离得到的生物碱海洋生物碱Pinnamine 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01583-0
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-焦谷氨酸 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 pyridine-SO3 complex 、 氯甲酸乙酯 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 calcium carbonate 、 sodium iodide 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 9-O-benzyl 2-O-tert-butyl (1R,2S,6S)-3-oxo-9-azabicyclo[4.2.1]nonane-2,9-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  pinnamine的立体选择性合成，从海洋生物碱毒素耳廓柃

  摘要：

  从N -Z-焦谷氨酸经16个步骤合成了从双壳类Pinna muricata分离得到的生物碱海洋生物碱Pinnamine 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01583-0

文献信息

• Stereoselective synthesis of pinnamine, an alkaloidal marine toxin from Pinna muricata
  作者：Hideo Kigoshi、Norimitsu Hayashi、Daisuke Uemura

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01583-0

  日期：2001.10

  Pinnamine, an alkaloidal marine toxin isolated from the bivalve Pinna muricata, was synthesized from N-Z-pyroglutamic acid in 16 steps.

  从N -Z-焦谷氨酸经16个步骤合成了从双壳类Pinna muricata分离得到的生物碱海洋生物碱Pinnamine 。