(1S,3aR,8aR)-7-Benzyloxymethyl-1-isopropyl-4-isopropylidene-3a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,8a-octahydro-azulene | 288401-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,3aR,8aR)-7-Benzyloxymethyl-1-isopropyl-4-isopropylidene-3a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,8a-octahydro-azulene
• 英文别名: (3S,3aR,8aR)-8a-methyl-5-(phenylmethoxymethyl)-3-propan-2-yl-8-propan-2-ylidene-1,2,3,3a,6,7-hexahydroazulene
• CAS: 288401-47-8
• 化学式: C₂₅H₃₆O
• 分子量: 352.56
• InChiKey: KPKLHCMYTHZGGD-HVCNVCAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aR,8aR)-7-Benzyloxymethyl-1-isopropyl-4-isopropylidene-3a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,8a-octahydro-azulene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以87%的产率得到(3S,3aR,8aR)-3-Isopropyl-8-isopropylidene-8a-methyl-1,2,3,3a,6,7,8,8a-octahydro-azulene-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于过渡金属催化的[5 + 2]丙二烯和乙烯基环丙烷的环加成反应，不对称合成（+）-AphanamolI。

  摘要：

  基于过渡金属催化的[5 + 2]烯基-乙烯基环丙烷环加成反应，简明地描述了（+）-Aphanamol I的简明不对称全合成。关键的环加成前体通过新的脱羧脱水反应由（R）-（+）-柠檬烯和环丙烷二酯聚合组装。该前体的金属催化[5 + 2]环加成反应具有完全的化学，内/外和非对映选择性，产率93％，代表了通向双环[5.3.0]癸烷衍生物的有效一般路线。

  DOI：

  10.1021/ol006085q
• 作为产物：
  描述：

  [1-((E)-(S)-3-Isopropyl-6,8-dimethyl-nona-1,6,7-trienyl)-cyclopropylmethoxymethyl]-benzene 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到(1S,3aR,8aR)-7-Benzyloxymethyl-1-isopropyl-4-isopropylidene-3a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,8a-octahydro-azulene
  参考文献：
  名称：

  基于过渡金属催化的[5 + 2]丙二烯和乙烯基环丙烷的环加成反应，不对称合成（+）-AphanamolI。

  摘要：

  基于过渡金属催化的[5 + 2]烯基-乙烯基环丙烷环加成反应，简明地描述了（+）-Aphanamol I的简明不对称全合成。关键的环加成前体通过新的脱羧脱水反应由（R）-（+）-柠檬烯和环丙烷二酯聚合组装。该前体的金属催化[5 + 2]环加成反应具有完全的化学，内/外和非对映选择性，产率93％，代表了通向双环[5.3.0]癸烷衍生物的有效一般路线。

  DOI：

  10.1021/ol006085q

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (+)-Aphanamol I Based on the Transition Metal Catalyzed [5 + 2] Cycloaddition of Allenes and Vinylcyclopropanes
  作者：Paul A. Wender、Lei Zhang

  DOI：10.1021/ol006085q

  日期：2000.7.1

  A concise asymmetric total synthesis of (+)-aphanamol I is described, based on the transition metal catalyzed [5 + 2] allenyl-vinylcyclopropane cycloaddition. The key cycloaddition precursor is convergently assembled from (R)-(+)-limonene and cyclopropane diester through a novel decarboxylative dehydration reaction. The metal-catalyzed [5 + 2] cycloaddition of this precursor proceeds with complete

  基于过渡金属催化的[5 + 2]烯基-乙烯基环丙烷环加成反应，简明地描述了（+）-Aphanamol I的简明不对称全合成。关键的环加成前体通过新的脱羧脱水反应由（R）-（+）-柠檬烯和环丙烷二酯聚合组装。该前体的金属催化[5 + 2]环加成反应具有完全的化学，内/外和非对映选择性，产率93％，代表了通向双环[5.3.0]癸烷衍生物的有效一般路线。