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(S)-4-(2-((2R,5E,7S,8S,10R,11E,13E)-7-hydroxy-8-(methoxymethoxy)-10,12-dimethylhexadeca-5,11,13-trien-2-yl)-1,3-dioxolan-2-yl)-2-methylbutanoic acid | 682342-47-8

中文名称
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中文别名
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英文名称
(S)-4-(2-((2R,5E,7S,8S,10R,11E,13E)-7-hydroxy-8-(methoxymethoxy)-10,12-dimethylhexadeca-5,11,13-trien-2-yl)-1,3-dioxolan-2-yl)-2-methylbutanoic acid
英文别名
(2S)-4-[2-[(2R,5E,7S,8S,10R,11E,13E)-7-hydroxy-8-(methoxymethoxy)-10,12-dimethylhexadeca-5,11,13-trien-2-yl]-1,3-dioxolan-2-yl]-2-methylbutanoic acid
(S)-4-(2-((2R,5E,7S,8S,10R,11E,13E)-7-hydroxy-8-(methoxymethoxy)-10,12-dimethylhexadeca-5,11,13-trien-2-yl)-1,3-dioxolan-2-yl)-2-methylbutanoic acid化学式
CAS
682342-47-8
化学式
C28H48O7
mdl
——
分子量
496.685
InChiKey
RKYNZJGAXGEPEM-TZHBPLQUSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
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  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    5.3
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    18
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.75
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    94.4
  • 氢给体数:
    2
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    7

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文献信息

  • Total Synthesis and Structural Revision of (+)-Amphidinolide W
    作者:Arun K. Ghosh、Gangli Gong
    DOI:10.1021/ja049754u
    日期:2004.3.1
    (2) and a revision of its C6 absolute stereochemistry (1) are described. Amphidinolide W (1), a 12-membered macrolide isolated from Amphidinium sp., has shown potent antitumor properties against a variety of NCI tumor cell lines. The synthesis is convergent, and four of the five chiral centers were derived through asymmetric synthesis. The synthesis features Sharpless asymmetric dihydroxylation, diastereoselective
    描述了对映选择性首次全合成的双环内酯 W (2) 及其 C6 绝对立体化学 (1) 的修订。Amphidinolide W (1) 是一种从 Amphidinium sp. 中分离出来的 12 元大环内酯,已显示出对多种 NCI 肿瘤细胞系的有效抗肿瘤特性。合成是收敛的,五个手性中心中有四个是通过不对称合成得到的。该合成具有 Sharpless 不对称二羟基化、非对映选择性烷基化、官能化底物的有效交叉复分解以及使用选择性脂肪酶催化水解初级乙酸酯基团的新型官能团转化。特别值得注意的是,amphidinolide W (1) 的 C6 绝对立体化学现已通过我们当前的合成进行了修订。
  • Total Synthesis and Revision of C6 Stereochemistry of (+)-Amphidinolide W
    作者:Arun K. Ghosh、Gangli Gong
    DOI:10.1021/jo052181z
    日期:2006.2.1
    An enantioselective first total synthesis and structural revision of the cytotoxic natural product amphidinolide W is described. We initially investigated a ring-closing metathesis based synthetic strategy to form the 12-membered macrocycle. This strategy was unsuccessful as it led to formation of a 17-membered macrocycle. Subsequently, we explored an alternative strategy that involved cross-metathesis
    描述了对细胞毒性天然产物两性霉素W的对映选择性第一全合成和结构修饰。我们最初研究了基于闭环易位的合成策略,以形成12元大环。该策略未成功,因为它导致形成17个成员的宏周期。随后,我们探索了一种替代策略,其中涉及交叉复分解,然后使用相同的关键中间体进行山口大内酯化反应序列。该策略导致了两性霉素W的合成。该合成以会聚方式进行,并且通过不对称合成设置了两性霉素W中的五个立体异构中心中的四个。该合成具有Sharpless不对称二羟基化,非对映选择性烷基化,功能化底物的高效交叉复分解,以及使用脂肪酶催化的伯乙酸酯基团的选择性水解进行的新型官能团转化。特别值得注意的是,现在通过我们的合成方法对Amphidinolide W的C6绝对立体化学进行了修订。
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