(4R,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-hydroxy-3,3-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one | 476005-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-hydroxy-3,3-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one
• 英文别名: (4R,6S)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxy-3,3-dimethyloxan-2-one
• CAS: 476005-13-7
• 化学式: C₁₄H₂₈O₄Si
• 分子量: 288.459
• InChiKey: RVTYAGPWLVCBGR-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-hydroxy-3,3-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one 在 四氧化锇 、 (8a,9R,8′′′a,9′′′R)-9,9′-[(2,5-diphenylpyrimidine-4,6-diyl)bis(oxy)]bis(6′-methoxy-10,11-dihydrocinchonan) 吡啶 、 帕利哌酮杂质13 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 Benzoic acid (2R,4R,6S)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-((S)-2,3-dihydroxy-propyl)-3,3-dimethyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  pederin的全合成，一种强大的昆虫毒素：有效合成右半部分（+）-苯甲酰pedamide

  摘要：

  分16步完成了简单有效的合成（+）-苯甲酰pedamide（pederin的右半部分）的操作，从（S）-苹果酸的总收率达到35％。关键步骤包括SmI 2介导的分子内Reformatsky反应，立体选择性烯丙基化，Sharpless不对称二羟基化和酰胺化。pederin的总合成是通过左右两半的偶联完成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00635-x
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 5-(S)-hydroxy-6-{[(1,1-dimethyl)ethyl dimethylsilyl]oxy}-2-hexenoate 在 samarium diiodide 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (4R,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-hydroxy-3,3-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  pederin的全合成，一种强大的昆虫毒素：有效合成右半部分（+）-苯甲酰pedamide

  摘要：

  分16步完成了简单有效的合成（+）-苯甲酰pedamide（pederin的右半部分）的操作，从（S）-苹果酸的总收率达到35％。关键步骤包括SmI 2介导的分子内Reformatsky反应，立体选择性烯丙基化，Sharpless不对称二羟基化和酰胺化。pederin的总合成是通过左右两半的偶联完成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00635-x

文献信息

• Total synthesis of pederin, a potent insect toxin: the efficient synthesis of the right half, (+)-benzoylpedamide
  作者：Takahiro Takemura、Yoshinori Nishii、Shunya Takahashi、Jun'ichi Kobayashi、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00635-x

  日期：2002.8

  A simple and efficient synthesis of (+)-benzoylpedamide, the right half of pederin, was achieved in 16 steps with a 35% overall yield from (S)-malic acid. The key steps include the SmI2-mediated intramolecular Reformatsky reaction, stereoselective allylation, the Sharpless asymmetric dihydroxylation, and amidation. The total synthesis of pederin was accomplished via coupling of the left and right halves

  分16步完成了简单有效的合成（+）-苯甲酰pedamide（pederin的右半部分）的操作，从（S）-苹果酸的总收率达到35％。关键步骤包括SmI 2介导的分子内Reformatsky反应，立体选择性烯丙基化，Sharpless不对称二羟基化和酰胺化。pederin的总合成是通过左右两半的偶联完成的。