2-Bromo-2-methyl-propionic acid (S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-oxo-propyl ester | 1027893-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-Bromo-2-methyl-propionic acid (S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-oxo-propyl ester
• 英文别名: [(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-oxobutan-2-yl] 2-bromo-2-methylpropanoate
• CAS: 1027893-21-5
• 化学式: C₁₄H₂₇BrO₄Si
• 分子量: 367.355
• InChiKey: XFXSXCNJEQZTNM-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-2-methyl-propionic acid (S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-oxo-propyl ester 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以521.7 mg的产率得到(4R,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-hydroxy-3,3-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  pederin的全合成，一种强大的昆虫毒素：有效合成右半部分（+）-苯甲酰pedamide

  摘要：

  分16步完成了简单有效的合成（+）-苯甲酰pedamide（pederin的右半部分）的操作，从（S）-苹果酸的总收率达到35％。关键步骤包括SmI 2介导的分子内Reformatsky反应，立体选择性烯丙基化，Sharpless不对称二羟基化和酰胺化。pederin的总合成是通过左右两半的偶联完成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00635-x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E,5S)-5-(2-bromo-2-methylpropanoyl)oxy-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-2-enoate 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 2-Bromo-2-methyl-propionic acid (S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-oxo-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  pederin的全合成，一种强大的昆虫毒素：有效合成右半部分（+）-苯甲酰pedamide

  摘要：

  分16步完成了简单有效的合成（+）-苯甲酰pedamide（pederin的右半部分）的操作，从（S）-苹果酸的总收率达到35％。关键步骤包括SmI 2介导的分子内Reformatsky反应，立体选择性烯丙基化，Sharpless不对称二羟基化和酰胺化。pederin的总合成是通过左右两半的偶联完成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00635-x